Храм основан в 1788 году. Он занимает одну из высших точек Валдайской возвышенности.
В конце 30-х годов ХХ века каменный храм закрыли. В нём располагались ремонтные мастерские совхоза "Куйбышевский" до 1992 года.
В 1993 году храм был отдан верующим. В 1995 году в высокоостровский храм был назначен священником А.А.Успенский, художник-реставратор по профессии. В 1997 году провёл первую службу, а затем рукоположен в дьяконы. В настоящие время храм приведён в пригодное для службы состояние. Ежегодно 10 августа отмечается престольный праздник СМОЛЕНСКОЙ ИКОНЫ БОЖИЕЙ МАТЕРИ, именуемой "ОДИГИТРИЯ" (Путеводительница).
с сайта okulovka.com