Село Чеботаевка расположено в Сурском районе, что находится на Северо-Западе Ульяновской области. Село расположено на берегу реки Красная Якла, у подножия невысоких холмов. Село образовано примерно в 1568 году. Существует три версии происхождения Чеботаевки. Первая версия такова: издревле здесь жили обувщики, сапожники-чеботари. Обувь шили, по соседним селам продавать ходили - на то и жили. Ну, а сами, как вспоминают старожилы, без сапог ходили. Это уж как водится "сапожник без сапог". Вторая версия гласит, что этим селом владела когда-то помещица Чеботарева, прозванная в народе Чеботарихой. По третьей версии - эта земля была выдана служивому человеку Чеботаю еще во времена Ивана Грозного, что и дало название селу.
Из газеты "Голос колхозника" от 29 июля 1936 года: "...Село Чеботаевка образовалось в XVII столетии. В одном из царских указов об отводе в Симбирске земель и угодий боярским детям и инородцам, сказано: "...В Симбирском же отмерено земли детям боярским Карпу, да Осипу, да Никите Чеботаевым по сорока четвертей (четверть равняется 1,5 десятины)..." Очевидно и получилось название села Чеботаевка от фамилии Чеботаевы..."
Крестьяне жили в маленьких избах, крытых соломой. В избе стоял стол, который к празднику скребли скребком, вдоль стен стояли лавки. Вместо стекол на окнах был натянут бычий пузырь, через который едва проникал свет. Избы топили по-черному, но постепенно начали делать дымоходы. Спали крестьяне на печи или палатях, расположенных прямо под потолком. Зимой в избу заводили скотину, чтобы сохранить от морозов и волков. Так как избы были крыты соломой, то деревня часто горела, особенно летом. Для сохранения ценного скарба, недалеко от деревни строили подвалы-землянки, куда на лето жители и складывали наиболее ценные вещи. Около деревни до сих пор сохранились эти полуразрушенные сооружения.
В 1861 (1877 ?) году в селе была открыта церковь. Приход ее состоял из нескольких деревень: Чеботаевка, Неплевка, Алейкино, Столбовка, Рузаевка, Гуляевка. Трех последних уже нет, время стерло их с лица земли. При церкви была церковно-приходская школа, а в 1871 году И.Н. Ульяновым была открыта в с. Чеботаевка начальная школа. Первой учительницей была Черненовская А.В. Здание школы, построенное в XVIII веке, сохранилось до сих пор. В настоящее время в нем находится гостиница СПК "Родина". Сохранилась и церковь. Это здание пережило многих жителей села, 1 мировую, гражданскую и Великую Отечественную войны, коллективизацию и перестройку. И до сих пор под сводами церкви звучат церковные песнопения.
Источник: сайт "Рабочий поселок Сурское. Ульяновская область"