Известно, что Николаевский (Никольский, Николо-греческий) монастырь в Москве на посаде существовал еще в конце 14 века, еще до строительства Китай-городской стены. Точное время основания обители неизвестно, а первые документальные свидетельства о Никольском монастыре относятся к 1390 году, но уже тогда он называется ″Старым″. Существующая летопись указывает на связь монастыря с греками, и, возможно, он служил им пристанищем в Москве. Кроме того, Никольский монастырь служил местом заключения для провинившихся священников.
По результатам археологических раскопок было выяснено, что в старину Старый Николаевский монастырь стоял на правой стороне улицы, возле Богоявленского монастыря. Видимо, в то время, когда Иван Грозный даровал греческим монахам земли на левой стороне для устройства обители, они постепенно перебрались на новое место, а старую монастырскую территорию передали Казанскому подворью.
Когда – точно не установлено, но или в 1556, или в 1571 году Иван Грозный определил греческим афонским монахам Никольский монастырь. В то время в Москву прибыл Архимандрит Афонского Введенского Хиландарского монастыря Прохор, и царь к нему очень благоволил, пригласил приезжать и впредь, а также пожаловал земли на улице Никольской, находившиеся напротив монастырского подворья. На подаренных землях греки вскорости построили церковь Николая Чудотворца (Никола Большая Глава), а при царе Федоре Иоанновиче эта церковь и положила начало новому Никольскому монастырю. В 1603 году Борис Годунов пожаловал монастырю соседний двор с богатыми хоромами за вечный помин. Старый же Никольский монастырь, расположенный в Ветошном переулке, продолжал оставаться местом заключения опальных русских священнослужителей. Сюда прибыл митрополит Московский Филипп (Колычев), после того, как отказал царю в благословлении на служении в Успенском соборе. Также на территории монастыря находился Никольский крестец (место, где людей приводили к древней присяге – целованию креста) – один из трех в Москве.
Часовня Николая Чудотворца, построенная в монастыре в 1646 году, была почитаема среди жителей Москвы. В 1648 году с Афона в Москву привезли великую святыню – список с чудотворной Иверской иконы, которую поместили в Николаевский монастырь. В благодарность за это царь Алексей Михайлович разрешил грекам на Афонском подворье Никольского монастыря совершать службы на родном языке, а год спустя в монастыре оставили только греческих монахов. В то время особую благосклонность мужскому Никольскому монастырю выказывал патриарх Никон, который даже на своем столе предпочитал видеть греческие кушанья.
Спустя некоторое время Иверская икона была передана Валдайскому монастырю, а в Николаевском остался новый список. В мае 1669 года чудотворную икону перенесли в часовню, специально выстроенную у Неглинских ворот. В этот же день царь Алексей Михайлович пожаловал греческому архимандриту Дионисию грамоту на вечное владение Никольской обителью. С той поры монастырь стали называть Греческим. Рядом с Никольским греческим монастырем был выстроен Греческий гостиный двор, где останавливались приезжие греческие купцы. Монахи с Афона приезжали в Никольский монастырь и оставались здесь на 4-7 лет, а затем сменялись.
По приказу царя Алексея Михайловича греческому монастырю приписали Крестовоздвиженский монастырь и убогий дом на Божедомке, где монахи выстроили себе загородную резиденцию. Это привело к невиданному наплыву иноков-посетителей из других стран, и в 1694 году монахи подали Петру I прошение о запрещении приезжим останавливаться у них, т.к. средств на содержание гостей было недостаточно. Эта просьба разгневала царя, и он приказал отобрать у монахов Крестовоздвиженский монастырь, а затем и убогий дом. Но эпоха правления Петра I оставила не только отрицательный след в истории монастыря. Именно в это время рядом с Никольским монастырем поселился Дмитрий Кантемир, род которого восходил к самому Тамерлану (Тимуру). Это Кантемирам принадлежало имение Черная Грязь (Царицыно), которое выкупила у них царица Екатерина Великая. Никольский монастырь стал фамильной усыпальницей Кантемиров, поэтому они не только щедро одаривали обитель, но и принимали участие в ее обустройстве.
В 1727 году в монастыре был построен каменный храм во имя святого Николая Чудотворца, а в 1734-36 г.г. наследники Кантемира построили над ним верхнюю церковь во имя Иверской иконы (позже Успения). Вторая монастырская церковь была построена еще в 1644 году и освящена во имя святых Константина и Елены. В 1767 году Матвей Кантемир своими средствами обновил ее. Отдельно от церкви стояла колокольня.
В 1737 году в день Троицы разгорелся пожар, во время которого выгорела большая часть Москвы. Пожар нанес огромный вред и Греческому монастырю. После того как обитель была восстановлена, ее архитектурный ансамбль практически не изменялся вплоть до конца 19 века. В 18 веке окончательно определился статус обители. Монастырь был определен как необщежительный греческий монастырь 2-го класса (1764 г.). В 1766 году Николаевский монастырь вышел из подчинения Московской Синодальной Конторы, и перешел в распоряжение Священного Синода. В этом же году обитель произвели в разряд ставропигиальных. Теперь монахов из других российских монастырей в него помещать было запрещено. В 1775 году монастырь зачислили в епархиальное ведомство, но он все равно числился как приписной от Афонского Иверского монастыря.
К концу 18 века собор, построенный Кантемирами, обветшал, и в 1795 году обрушилась его верхняя часть. Греческие священники обратились к царю Павлу I с прошением о предоставлении средств на обновление храма. Царь выдал 15 000 рублей, и приблизительно такую же сумму составили добровольные пожертвования греков, проживавших в Москве. На собранные деньги собор был поновлен знаменитым архитектором Матвеем Казаковым.
Отечественная война 1812 года принесла Никольскому греческому монастырю разорение и упадок. Наполеоновские солдаты не только разграбили и осквернили обитель, но и издевались над иноками, оставшимися в стенах монастыря. После войны монастырь быстро восстановили.
К концу 19 века большинство монастырских построек обветшали и были снесены. Оставшиеся строения были реконструированы под руководством архитекторов Г.А. Кайзера и К.Ф. Буссе. В 1902 году по Красной линии улицы Никольской было выстроено огромное здание, которое одновременно являлось и часовней и колокольней. Венчалось оно небольшой главой с крестом и звоном. Сейчас от здания сохранилась лишь ротонда с расположенной под ней часовней.
В начале 1920-х годов Николаевский греческий монастырь закрыли, в 1935 году сломали главный монастырский собор. Сейчас на месте Никольского собора находится пустырь. Корпуса бывших келий уцелели – в них расположились различные мастерские, магазины, учреждения. Сохранившаяся часовня перешла к историко-архивному институту. В 2007 году было принято решение о возрождении Никольского монастыря.
moscow.org