Церковь Рождества Богородицы расположена на высоком месте в центре села у дороги, ведущей из Красного Холма в Весьегонск. В древности в Кесьме имелась деревянная церковь Рождества Богородицы (к сер. 18 в. она уже не существовала). В 17 — 1-й трети 18 в. в селе на средства прихожан была построена деревянная Троицкая церковь (согласно документу 1788 г. — в 26 г., по документам нач. 19 в. — в 1606 г., а по более поздним источникам — в 1668 г.).
Существующая каменная церковь Рождества Богородицы с приделом Федора Стратилата сооружена в нескольких метрах к югу от деревянного храма по заказу помещика прокурора Андрея Ильича Батюшкова, прошение которого датируется апрелем 1760 г. Завершено строительство в 1765 г. на средства коллежского асессора Льва Андреевича Батюшкова, а освящена церковь в 1768 г. Трапезная первоначально была небольшой в два окна на южном фасаде. Две церкви стояли посреди сельской площади у развилки двух больших дорог: одна шла из Красного Холма в северном направлении на Весьегонск, другая — в северо-западном на Устюжну Железнопольскую. Южнее развилки, с восточной стороны от дороги на краю села располагалась усадьба с прудами. В последней четв. 18 в., когда усадьба принадлежала надворному советнику Ивану Семеновичу Батюшкову, здесь находились деревянный господский дом со службами, две оранжереи, пейзажный парк, деревянный винный завод.
В 1846-51 гг. вместо прежней трапезной, вероятно, по проекту губернского архитектора И.Ф. Львова возведена новая, более обширная, с приделом Федора Стратилата (в изначальном проекте Львова предполагались два придела). При этом в западной части трапезной капитальной стеной было выделено помещение притвора со сторожкой. Очевидно, тогда же разобрали крыльцо перед южным входом, а над ним пробили окно второго света. Не исключено, что в те же годы первоначальное сводчатое перекрытие храма заменили деревянным и поставили новую главу.
Проект колокольни (известны три его варианта с двумя, тремя и четырьмя ярусами) в стиле позднего классицизма осуществлен не был. Также не была выполнена предложенная Львовым переделка наружного декора храма в духе позднего классицизма. В 1870-75 гг. на средства прихожан возвели каменную трехъярусную колокольню, а деревянная к тому времени была уже разобрана. В 1894-95 гг. по проекту гражданского инженера Ф.Н. Малиновского и под наблюдением епархиального архитектора В.И. Назарина увеличили трапезную, разобрав западную стену, отделявшую ее от притвора, и сделав пристройку с северо-запада. Вероятно, тогда же плоское перекрытие трапезной заменили сводчатым.
К нач. 20 в. первоначальная деревянная ограда, окружавшая оба храма, была заменена каменной с железными и деревянными решетками. В советское время ограда и деревянная церковь разобраны; в каменной церкви утрачены два верхних яруса-четверика колокольни, которые были прорезаны высокими арочными проемами и украшены тосканскими пилястрами; на восьмерике храма сделана более высокая кровля, закрывшая барабан главы храма; в трапезной срублен фасадный декор, разобраны своды, а стены ее надложены; внутренняя структура храма искажена устройством междуэтажных перекрытий; росписи в храме и апсиде, выполненные в 1803 г., забелены, не сохранились иконостасы.
В кон. 20 в. на храме установлен маленький глухой барабанчик с главкой. Кирпичные стены церкви оштукатурены и побелены, цоколь облицован гранитными блоками.
По материалам издания Свод памятников архитектуры и монументального искусства России / Гос. ин-т искусствознания Министерства культуры РФ. (Свод памятников истории и культуры России). Тверская область: Ч. 3 / Отв. ред. Г.К. Смирнов. - М.: "Индрик", 2013.