Лебедянский Троицкий мужской заштатный общежительный монастырь основан в 1621 г. в царствование Михаила Федоровича, по благословению родителя его святейшего Патриарха Филарета Никитича, в воинственной крепости, вероятно, построенной в конце XVI столетия рязанскими князьями от набегов крымских татар со стороны границы Крымской. Крепость или ограда сложена из крупного кирпича на цоколе дикого кремнистого камня с сохранившимися еще бойницами и амбразурами для орудий, вышина ограды 3 сажени.
Лебедянский монастырь при основании своем назывался Яблоновою пустынью на Яблоновой поляне, в древнем темном Романцевском лесу. В начале состоял в ведении св. Патриархов Всероссийских, называясь их домовым, потом перешел в ведение св. Синода, далее рязанских епархиальных архиереев.
При разборе и учреждении штатов, так как монастырь сей около 1764 г. от большого пожара сгорел, с уничтожением почти всего архива, кроме каменных зданий и церковного имущества, экономической комиссией был исключен из числа монастырей, но в 1768 году Тихон I, епископ Воронежский и Задонский чудотворец, упразднив Семилуцкий монастырь, вместо него возобновил перешедший в его епархию Лебедянский Троицкий монастырь. При Тихоне II, епископе Воронежском, при уничтожении монастыря в г. Ельце, игумен Климентий со всею братию, церковным и монастырским имуществом перевелся в сей Лебедянский монастырь со штатом 3 класса с названием «Елецкий», и с того времени монастырь назывался и писался Троицким Елецким третьеклассным монастырем, что в г. Лебедяни. В 1798 г. по разделении епархий по губерниям Лебедянский монастырь стал принадлежать к Тамбовской епархии. В 1811 г. из Троицкого Елецкого, что при г. Лебедяни, при преосвященном епископе Феофилате переведен в Тамбовский Трегуляев монастырь, а заштат из Трегуляева переведен в Лебедянский Троицкий монастырь. По восстановлении в 1830 г. гражданами г. Ельца своего Троицкого в г. Ельце монастыря, Лебедянский стал называться просто Лебедянским Троицким заштатным монастырем.
В Лебединском монастыре три церкви, каменного здания. Самая древняя церковь св. пророка Ильи – небольшая, у западной стены крепости, - замечательная археологическая древность,- по преданию существующая более 400 лет. Престол в ней один, освящен неизвестно когда и кем. Судя по конструкции, церковь Ильинская построена, если не прежде крепости, то одновременно с нею, о двух этажах. Предание гласит, что Ильинская церковь построена неким Тяпкою, по одним - воеводою, по другим - разбойничьим атаманом для какого – то пустынника, быть может, имевшего влияние на покаяние разбойника. Пустынник инок жил на нижнем этаже, а службу Божию отправлял в верхнем. Впоследствии здесь жил, обогатил церковь и построил кельи около нее для иноков какой – то владетельный князь, принятый священником Петром, по смерти которых церковь обеднела и кельи опустели. По прошествии многих лет, по преданию, здесь жил монах Филарет, бывший боярин Федор Никитич Романов, укрываясь от преследования царя Бориса Годунова. Вероятно, села Романово Лебедянского уезда и Патриаршее Задонского уезда были родовыми имениями боярского дома Романовых. По воцарении Михаила Федоровича, сделавшись Патриархом Всероссийским, Филарет Никитич в благодарность Пресвятой Троице за избавление от преследования Годунова и от плена польского, благословил в 1621 г. монаха Савватия, искавшего пустынной жизни, устроить обитель при г. Лебедяни в Романцевском темном лесу на Яблоновой поляне, в крепости. Церковь Ильинская считалась домовой церковью Филарета Никитича, под ней были устроены кельи для иноков. В настоящее время церковь эта потеряла свой цельный вид от новых построек. Внутри сделан новый иконостас, около 1870 г. Усердием граждан г. Лебедяни, настоятель архимандрит Павел в 1878 г. в трапезной части церкви ветхий потолок обшил дранью, оштукатурил, пол перемостил. По тесноте церкви для стояния молящихся сделана им деревянная просторная паперть с 9-ю окнами и потолком, внутри и снаружи окрашенная белилами на масле. Вместо прежнего крутого прямого входа с восточной стороны в церковь устроен таковой с западной, у самой крепостной стены, пологий, по лестнице, сделанной с поворотом.
Вторая по древности церковь каменная, теплая, престол в честь Успения Пресвятой Богородицы с приделом Покрова Пресвятой Богородицы. Построена в 1621 г. первоначальником монахом Савватием, с братскою трапезною и колокольнею и тогда же освящена. В 1839 г. при игумене Никите, для распространения этой церкви братская трапеза в ней была уничтожена, а устроен вновь придел Покрова с пристройкою алтаря вновь же. В 1881 – 82 гг. архимандритом Павлом во храме Успения Божией Матери сделан новый иконостас, золоченый по столярству червонным золотом. Низкая арка, заслонявшая собою при входе в церковь иконостас, выбрана, три южных окна разобраны и увеличены, на место одинокой небольшой входной двери сделаны двойные створчатые двери, из коих внутренние стеклянные. Пол, как во всем храме, так и в придельном, перемощен вновь, печи также перекладены из нарочно заказанного крупного кафельного кирпича, стены в церкви окрашены масляной краской и расписаны местами живописью. Замечательны в сей церкви св. иконы «Скорбящих радости» Божией Матери и св. Николая чудотворца, в прекрасных серебряных ризах, превосходной живописи – дар благотворителя обители Луки Алексеевича Федотова. Стоят в отдельных киотах рядом с иконостасом придела Покровского. В Покровском приделе сделан тоже новый иконостас в 1884 г. старанием архимандрита Павла, весь золоченный.
Соборный храм пятиглавый во имя Живоначальной Троицы, по времени построения - третий, заложен игуменом Манассией в 1642 г., а окончен и освящен в 1667 г. по благословению св. патриарха Иоасафа, игуменом Дионисием. Престол в нем один, иконостас простой, столярной работы, почти без украшений. Замечательны в сем храме местные иконы:
- Живоначальной Троицы, в сребро-позлащенной изящной ризе. Св. икона особо чтимая гражданами г. Лебедяни и окрестных селений, жителями берется часто в дома и селения для служения пред нею молебнов, как чудотворная. На зиму переносится в теплый Успенский храм, где поставляется в особо устроенном киоте.
- Местный образ Спасителя, сидящего на престоле с сребро-позлащенным венцом.
- Образ Успения Божией Матери.
- Образ Пресвятой Богородицы, Одигитрии Смоленской, древнего хорошего письма с сребряно-позлащенными венцами.
- Образ Пресвятой Богородицы с Предвечным младенцем на левой руке, именуемый «Что Тя наречем, о Благодатная».
- Образ Пресвятой Богородицы, Одигитрии Смоленской.
- Образ св. Николая чудотворца, обе иконы писаны в Москве по усердию державного внука св. патриарха Филарета, царя Алексея Михайловича, и присланы им к освящению Свято-Троицкого храма в 1666 г. Во время большого пожара в 1764 г. вынесены из храма и спасены.
- Малый образ Живоначальный Троицы, дар царя Алексея Михайловича, присланный одновременно с вышесказанными к освящению Троицкого храма.
Предание гласит, что после пожара в 1764 г., чудотворный образ Живоначальной Троицы был взят в Казанскую соборную городскую церковь, но на другой день явился в монастырском саду на яблони, потом был взят в Казанскую церковь ближайшего с. Ракитина, но и оттуда явился в монастырском саду на той же яблоне, наконец, взят в Троицкий монастырь г. Ельца, но и оттуда явился в монастырском саду Лебедянского монастыря. Это чудесное переселение св. образа было для святителя Тихона предзнаменованием восстановления погоревшего монастыря и того, что Елецкий монастырь был со всем штатом братским и имуществом переведен в сей Лебедянский в 1776 г. Св. образ на зиму поставляется в теплом Успенском храме в киоте за правом клиросом. Соборный Троицкий храм в 1874 г. внутри обновлен: стены окрашены масляною краскою и расписаны приличною живописью при помощи боголюбивых благотворителей.
Колокольня каменная, крепкая, трехъярусная, небольшая, в связи с теплым Успенским храмом. Колоколов на ней 8, большой колокол в 98 пудов, слит в 1698 г. при игумене Филарете. Вкладчиками на отлитие были царь Петр Алексеевич и почти все его вельможи и полководцы. Звон всех колоколов очень гармоничен, вероятно, от вложенного при литье серебра.
Каменный двухэтажный корпус настоятельский построен около 1670 г. В верхнем этаже помещается настоятель, духовник и старший иеромонах, а в нижнем казначей и прочая братия. Небольшой корпус двухэтажный, нижний этаж каменный, занимается рухлядью и столярною, а верхний деревянный – свободный, снаружи и внутри оштукатурен.
Каменный двухэтажный корпус, заключающий в себе в обоих этажах 16 помещений для братии, начатый постройкою в 50-х годах и окончательно отстроенный в 1877 г.
Каменный одноэтажный корпус, в котором помещаются братская трапеза с кухнею, хлебопекарня и келья для келаря, служащего при трапезе. Небольшой деревянный домик, занимаемый двумя из братии. Каменный домик, построенный в 1885 г. для помещения рабочих и служителей, при нем конный двор с сеновалом.
Дубовый двухэтажный житный амбар с 15 закромами, под железною крышею, выстроен в 1881 г. К нему примыкают каретный сарай и конюшня с малым двором. Вновь выстроенное в 1885 г. каменное небольшое здание для квасоварения с выходом под ним, в связи с ним каменный ледник, под одной деревянною крышей.
Вне монастыря на гостином дворе каменный одноэтажный флигель, для помещения смотрителя и принятия богомольцев и странников. На том же дворе деревянный флигель с четырьмя помещениями для рабочих и служителей при скотном дворе. На том же дворе каменное помещение для коров, с деревянною пристройкою для стояния коров и доения их. К нему примыкает небольшой скотной двор, построенный снаружи сада.
В 1897 г. выстроена новая церковно-приходская школа на 70 мальчиков, с квартирою для учителя, отстоит в 100 саженях от монастыря.
За монастырскою оградою два плодовых фруктовых сада, старый и новый, разбитых на пространстве около 7 десятин, в них два небольших пруда с водою для поливки деревьев. В старом саду каменная караулка для съемщика и сторожей. В том же саду деревянная, вновь выстроенная в 1884 г. дубовая баня, покрытая железом. Там же в 1858 г. вновь выстроены из камня и кирпича ледник, выход и кладовая, под одной железной крышей. В новом саду в 1883 г. выстроен из дикого камня сарай для садовых и других принадлежностей, с сеновалом.
Земли во владении Лебедянского монастыря состоит под монастырской усадьбой и двумя садами 12 десятин. В 9 верстах от монастыря находится лесная дача, в которой строевого и дровяного леса около 63 десятин, а находящимися в нем полянами 79 десятин. В лесу две караулки для сторожей, горница для приезда настоятеля или казначея, пчельник с 40 ульями, жилище для пчельника, дубовая баня. В 17 верстах от монастыря находится участок пахотной земли в количестве 30 десятин, на нем построен хутор, в котором находится горница для смотрителя, жилище для рабочих, надворное строение, рига для молотьбы хлеба, небольшой фруктовый сад и пруд.
В Тамбовском уезде на реке Бетюгу находится участок пахотной земли в количестве 45 десятин, недалеко от монастыря находится водяная хлебомельница на реке Семеньке при деревне Венюковой, о 4-х поставах, с 2-мя толчеями, просяной и конопляной. При ней горница, изба, амбары и прочие строения.
В 30 верстах от монастыря находится участок земли, доставшийся монастырю по духовному завещанию благотворителя титулярного советника Луки Алексеевича Федотова, высочайше утвержденный за монастырем 17 апреля 1884 г. и формальным порядком укрепленный за ним 24 февраля 1885 г. Лебедянского уезда в даче с. Сланского Скворинский Починок пахотной 53 десятины 1164 кв. сажени, мелколесья 25 десятин. При нем устроена горница для смотрителя, изба для рабочих с надворным строением и рига для молотьбы хлеба. В 35 верстах от монастыря находится участок пахотной земли, перешедший Лебедянскому монастырю от того же благотворителя Федотова по духовному завещанию 4 марта 1885 г., состоящий Задонского уезда в даче села Калинина в количестве 46 десятин. Участок пахотной земли в 110 десятин при селе Круглой Поляне Данковского уезда, где имеется изба с амбаром и скотным двором, рига для молотьбы.
В г. Лебедяни на Набережной улице у монастыря есть деревянный дом с кухнею и надворною постройкою, с усадьбой, доставшейся монастырю по духовному завещанию благотворителя Федотова, утвержденный за монастырем в 1884 г. 17 апреля. Там же монастырю принадлежит деревянный дом с усадьбою и одно усадебное место, отказанное монастырю по духовному завещанию того же Федотова, утвержденные за монастырем в 1884 г. 17 апреля и закрепленные за ним 9 июня 1885 г. На все перечисленные земельные участки в монастыре имеются планы и межевые книги.
Ризница в Лебедянском монастыре утварью достаточна, но малоценна, хороших благолепных облачений почти нет. Библиотеку монастырь имеет достаточную, есть довольно книг свято-отеческих, исторических и духовно-нравственных.
В Лебедянском монастыре состоит братии: настоятель, казначей, иеромонахов 6, иеродиаконов 5, монахов 6, послушников 5, всех 24 человека.
Опись церковному и ризничному имуществу в монастыре имеется, за скрепою, шнуром и печатью Тамбовской Духовной консистории, составлена в 1909 г.
Лебедянский монастырь, как заштатный, никакого оклада от казны не получает. На содержание храмов, монастырского общежития братского, ремонт зданий и проч. средства получаются частью от процентов с капитала, находящегося в гос. билетах, частью от доброхотных боголюбивых православных христиан, любящих посещать св. храмы Лебедянского монастыря.
В настоящее время во владении монастыря имеется капитал в процентных бумагах на 40 983 руб. 90 коп.
А.Е. Андриевский «Историко-статистическое описание Тамбовской епархии». - Тамбов, типо-литография Н. Бердоносова и Ф. Пригорина, 1911 г. стр. 807.