В 30-х годах XVIII века Знаменское принадлежало коллежскому советнику Михаилу Семеновичу Челищеву. В 1739 году Челищев под командованием фельдмаршала фон Миниха воевал с оттоманской портой под Хотином (одна из неприступных крепостей на южной Украине). Из-под Хотина он, по семейному преданию, вывез икону Николая Чудотворца, найденную втоптанной в грязь. После его смерти Евдокия Денисовна Челищева в 1762 году, желая почтить память мужа, а заодно и привезенную им икону, «испросила разрешение построить новую каменную церковь». Разрешение с любопытной припиской «...приделы церкви построить... по приобщенному рисунку и о том церковном строении дать благословенную грамоту» – вскоре последовало, и в 1767 году Знаменская церковь была освящена. Но один из приделов – Никольский, посвященный найденной иконе,– по каким-то причинам освятили только в 1782 году, хотя видимых следов более поздних доделок нет.
Еще подходя к церкви, понимаешь, что она принадлежит к местной торопецкой школе, её формы хорошо знакомы по городским образцам. Построенная на два года позже Богоявленской и за год до Успенской церкви, она во многом похожа на ту и на другую. По типу Знаменская церковь – это два восьмерика, поставленные на четверик и увенчанные световым фонариком. С запада обширная трапезная с приделами и колокольня. План традиционен, но в вертикальных объемах, особенно со стороны апсиды, наблюдается стремление повторить стройные пропорции Богоявленской церкви. Вместе с тем в декорации, в трапезной с двумя приделами и двусветном четверике – черты, которые получат развитие в более поздних постройках Торопца.
Внутреннее пространство Знаменской церкви открыто до самого верха. Даже венчающий фонарик сделан световым. Подобное построение интерьера достаточно распространено в русской архитектуре. В Торопце же такое открытое ярусное пространство встречается впервые. Тот факт, что Знаменская церковь имела предварительный «приобщенный рисунок», что видно из выданного разрешения на её построение, позволяет подразумевать высокий профессиональный уровень торопецкой строительной артели. Две другие церкви неподалеку от Торопца, в селах Якшине и Нишевицах, возникшие несколькими годами позже, имеют планы, с детальной точностью повторяющие план Знаменской церкви, а это приводит к мысли о существовании в Торопце хорошо слаженной строительной артели, сумевшей за несколько лет построить в городе и окрестностях многие церкви.
А.А. Галашевич. Торопец и его окрестности. М., 1972