Свято-Успенский Вышенский монастырь известен с ХVII века. Но обрёл широкую славу и пережил подлинный расцвет он в ХIХ веке - когда в нём подвизался выдающийся православный мыслитель и богослов святитель Феофан Затворник. Вот уже почти 400 лет Успенский Вышенский монастырь стоит на правом берегу реки Выши, неподалёку от впадения её в реку Цну. Первое письменное свидетельство об обители датировано 1625 годом. Тогда грамотой "великой старицы инокини Марфы Иоанновны" - матери первого русского царя из династии Романовых, Михаила Феодоровича, - разрешался перевод Вышенского монастыря на новое место. До того времени пустынь, которая, вероятно, возникла в ХVI или в начале ХVII века, располагались от указанного места в восьми верстах вверх по течению Выши, на её левом берегу. Челобитная о переводе монастыря не сохранилась, поэтому о том, что сподвигло монахов покинуть обжитую территорию, можно только догадываться. Одной из причин, очевидно, было быстрое течение Выши, подмывавшей берег у стен обители. Возможно, что инокам приходилось терпеть от окрестных жителей - мордвы, тогда ещё пребывавшей в язычестве.
Существует предание, согласно которому монахи опустили в воду икону Божией Матери, чтобы Она указала место для монастыря. Там, где прибилась к берегу икона, и построили новую Вышенскую пустынь. А прежняя ещё до начала ХХ века ясно обозначалась могильными холмиками. Первым строителем монастыря на новом месте стал иеромонах Тихон, упомянутый в грамоте инокини Марфы. О нём практически ничего не известно, кроме того, что он был настоятелем обители 36 лет, до 1661 года. Затем в течение 59 лет (до 1720 года) пустынью управлял игумен Герасим, при котором монастырь значительно увеличил свои земельные владения. В конце его настоятельства Вышенская обитель по каким-то причинам оскудела - в 1722 году в ней числилось всего четыре человека. В связи с этим в 1724 году пустынь приписали к находившемуся поблизости Свято-Николо-Чернеевскому монастырю. До середины ХVIII века состояние обители было довольно скромным. Известно, что в то время в ней стояли две деревянные церкви и жили всего четыре насельника. Как сказано в документах, "а угодий и доходов не имеется и не бывает". В 1761 году, при игумене Досифее, в монастыре возвели каменную Успенскую церковь, взамен сгоревшей деревянной, а в 1764 году Вышенская обитель снова получила самостоятельность. В 1774 году в Вышенской пустыни побывали пугачёвские отряды, разграбившие Успенский храм. Опись конца ХVIII века сообщает, что все строения монастыря (и ограда в том числе) оставались деревянными - кроме Успенской церкви; впрочем, и крыша последней была деревянной, да к тому же и пришедшей в совершенную ветхость.
В 1800 году начался период возрождения обители. Есть сведения, что епископ Тамбовский и Щацкий Феофил (до 1799 года - епископ Тамбовский и Пензенский), увидев насколько оскудела Вышенская пустынь, хотел упразднить её или, как вариант, приписать к Саровской пустыни. Однако потом он изменил своё намерение и поставил в монастырь настоятелем старца Тихона из Сарова. Вот как новый настоятель описывал тогдашнее состояние обители: "В церковной трапезе, где придел святителя и чудотворца Николая, пол сгнил и служение исправлять опасно; ризница за ветхостию ни к употреблению, ни к починке никак не способна. Келии деревянные, ветхие, а некоторые келии и забор вокруг монастыря почти развалились, да ещё мало келий для братии". В начале ХIХ века в пустыни подвизались лишь пятеро монахов и один послушник. За 44 года настоятельства отца Тихона в обители было сделано очень многое. Появились восемь корпусов для проживания братии, каменная ограда с башнями, ветхую деревянную колокольню заменили каменной четырёхъярусной, подняв на неё новые колокола. Но самой значительной постройкой стал каменный собор в честь Казанской иконы Божией матери, который начали возводить в 1831 году и к 1844 году достроили. Во времена игумена Тихона монастырь активно привлекал благотворителей, делавших солидные пожертвования на его благоустройство. Так, в 1837 году в Вышенскую пустынь поступил крупный денежный вклад от полковника Ивана Граве в размере 6000 рублей. К 1842 году в Вышенской обители числилось уже 34 монаха и 16 послушников. Святейший Синод, отмечая труды отца Тихона, наградил его напёрсным крестом и возвёл в сан игумена. Более десяти лет игумен Тихон трудился над возведением соборного храма в честь Казанской иконы Божией Матери, не дожив до его освящения всего несколько дней.
Период возрождения Свято-Успенского Вышенского монастыря сменился периодом расцвета, который пришёлся на время управления обителью архимандритом Аркадием (1862-1907 гг.). В эти годы продолжилось интенсивное строительство и благоустройство обители. Так, в Успенской церкви поставили новый иконостас и новый престол; возвели каменную двухэтажную постройку с башней, на втором этаже которой располагались келии и кладовая, а в нижнем - келии и хлебопекарня; появились новые житницы, все корпуса в пустыни покрыли железной кровлей. За оградой монастыря обустроили каменный конный двор, скотный двор, прачечную, помещения монастырских служб и мастерских. В обители имелась даже аптека для братии и паломников, а также богадельня для престарелых монахов. В 1896 году выросла большая двухэтажная гостиница для богомольцев на 40 номеров и гостиница для приёма странников из простого народа. В 1890 году освятили новый Христорождественский собор, в начале ХХ века обновили иконостас в Казанском соборе. Стараниями архимандрита Аркадия в соседней деревне Купле в 1886 году была открыта монастырская школа. В 1890 году для школы на средства Вышенской обители построили двухэтажный каменный дом. При школе имелись церковь и квартиры для учителей. Именно при архимандрите Аркадии в Вышенской пустыни проживал святитель Феофан Затворник - с 1866 года до своей блаженной кончины в 1894 году. Будучи с 1872 года в полном затворе, святой Феофан вёл обширную переписку со всеми, кто нуждался в его наставлениях и духовной помощи. По свидетельствам современников, с каждой почтой ему приходило до 20 писем со всех концов России. И он отвечал на каждое письмо. Большое влияние оказывал архипастырь на внутреннюю жизнь обители. Говорят, что архимандрит Аркадий все свои дела начинал с того, что шёл за советом и благословением к святителю Феофану.
К 1915 году в монастыре числилось 45 монахов, 23 послушника, 36 временно проживающих и 7 человек, обитающих в монастырской богадельне. Период после 1917 года стал для Вышенской пустыни временем тяжких испытаний. В начале 1918 года у обители были отобраны все земельные угодья, а уже осенью за проведение крестного хода во избавление от эпидемии смертоносного "испанского" гриппа власти "арестовали" почитаемую Казанскую икону Божией Матери. Множество православных пошли освобождать образ. По свидетельству очевидцев этих событий, председатель местной ЧК, испугавшись народа, приказал открыть по верующим стрельбу из пулемёта. Много людей тогда погибло и получили ранения. В связи с этими событиями большевики наложили на Вышенскую пустынь штраф в размере 100000 рублей.
В 1923 году богоборцы закрыли монастырь. Церковные ценности были изъяты и разграблены, колокола сняты с колокольни и проданы, монастырское кладбище отдано под огороды, библиотека сожжена, здания частично заняты "Детским городком имени III Интернационала" и домом инвалидов. Успенскую церковь определили под театр, 80 насельников разогнали, и только в Христорождественском храме до 1938 года несколько иеромонахов продолжали совершать богослужения. Как рассказывали иеромонах Дорофей, "служба была... монастырская, и я во время богослужения на панихидах об упокоении поминал императоров Александра I и Александра II и III... как за обидчицу в первую очередь я молился за Советскую власть". Начиная с 1925 года в зданиях монастыря размещались детский сад, лесхоз, свиносовхоз, а с 1938 года - областная психиатрическая больница. Корпуса психбольницы располагались в помещении Успенского храма, в Феофановском корпусе. В 1960-х годах на территории обители содержалось до 900 больных. В Христорождественском соборе устроили зернохранилище, в одном из притворов - морг психбольницы. В середине 1970-х годов была разрушена колокольня.
Новая история Вышенской пустыни началась в 1990-х годах, когда часть монастырских зданий была передана Рязанской епархии РПЦ. Возрождать обитель решили как женскую. В 1994 году восстановили купола и кресты Христорождественского собора, в алтарной части храма положили деревянные полы и сделали амвон. В 1996 году в Успенской церкви обвалился купол, и её тоже передали Церкви. Спустя два года возрождённый Успенский храм был освящён, и в нём начались регулярные богослужения. В 2000 году монастырю отдали Феофановский корпус. В 2002 году в Вышенскую обитель вернулись святые мощи святителя Феофана, перенесённые крестным ходом из церкви преподобного Сергия Радонежского, что в селе Эммануиловка, где они почивали с 1988 года. Тогда для участия в перенесении мощей святителя приехал Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
28 июня 2010 года в Свято-Успенском монастыре состоялось освящение Богоявленского храма, в котором совершал богослужения святитель Феофан, когда пребывал в затворе. Освятил храм, музей святителя Феофана и архирейские покои архиепископ Рязанский и Касимовский Павел. 29 июня 2010 года для посетителей открылся и сам музей святителя Феофана Затворника. Экскурсии в нём организуют сами инокини, подробно рассказывая интересующимся об обители и о выдающемся православном подвижнике - святителе Феофане. Экспозиция размещена в четырёх залах. Ранее в этих помещениях Феофановского корпуса находились туберкулёзные больные. Для того чтобы привести его в надлежащее состояние, потребовалось четырежды провести дезинфекцию всего здания, перекрыть крышу, отреставрировать пристройку с лестницей на второй этаж, вставить новые окна, оштукатурить и покрасить стены. Постепенно, молитвами святителя Феофана и трудами насельниц обители идёт возрождение Вышенского монастыря. Недалёк тот день, когда он снова воссияет, как в ХIХ веке, когда святитель Феофан сказал о нём: "Вышу можно променять только на Царство Небесное".
Из журнала "Православные Монастыри. Путешествие по святым местам". Выпуск № 83, ООО "Де Агостини", 2010