Анастасово расположено на правом гористом берегу реки Упы в 1,5 верстах от г. Одоевска к северо-востоку и в 80 верстах от г. Тулы. Село Анастасово принадлежит к числу замечательных в историческом отношении сел Тульской епархии. Оно образовалось на месте упраздненного Богородицерождественского Анастасова монастыря, от которого и получило свое название.
Каменный храм села Анастасова во имя Рождества Пресвятой Богородицы уцелел еще со времен существования монастыря. По преданию, в монастыре сначала был деревянный храм, когда же он обветшал, то, как видно из монастырского синодика, в 1669 г., в царствование Алексея Михайловича, по указу преосвященного Павла, митрополита Сарского и Подонского, в Ливинском уезде Настасовом монастыре начата была постройка каменной церкви, во имя Рождества Пресвятой Богородицы, с трапезою и приделы: св. муч. Екатерины и преподобного Варлаама Хутынского, а закончена она была в 1673 г. В том же году ноября 3-го был освящен придел св. муч. Екатерины; в следующем году построена каменная колокольня. В 1675 г. мая 18 был освящен придел преподобного Варлаама Хутынского, а в следующем сентября 3-го – главный престол во имя Рождества Пресвятой Богородицы.
Строителем храма был игумен Иона. Храм монастырской архитектуры, до нового расположения, имел форму правильного прямоугольника, с возвышающимся над главным алтарем квадратом о пяти главах. Приделы также увеличиваются особыми главами. Он двухэтажный: нижний этаж построен из дикого плитняка и предназначался для монастырских кладовых, а может быть и для келий иноков; в двух помещениях этого этажа сохранились следы обитаемости, в одном из них была кухня. Стены храма отличаются своею необыкновенной толщиною, так что в одной из них проделан ход, соединяющий бывшую кухню с приделом св. муч. Екатерины, служившим, очевидно, для монахов трапезною, другой подобный ход устроен со сводом настоящей церкви к тому месту, где возвышаются главы храма. Колокольня устроена с северной стороны храма и соединена с ним галереей. Во втором ее ярусе есть комната с печью, носящая в настоящее время довольно странное название «казенки». Трудно определить, какое она имела значение, быть может, она представляла в свое время что-либо в роде сторожевой башни. Возможно, что она служила монастырским казнохранилищем, на что намекает ее настоящее название.
С течением времени храм подвергался многим изменениям в своем устройстве: вначале устроены были два хода в него с северной стороны от колокольни, первый через притвор придела преподобного Варлаама Хутынского в настоящую, а второй посредством особой галереи в придел св. мчц. Екатерины, но в половине нынешнего столетия этот последний ход был заделан и галерея уничтожена. Вместо него был пробит в стене новый ход с западной стороны, с деревянным крыльцом и такою же лестницей, которые в1883 г. были заменены каменными.
Около того же времени арка, соединявшая придел св. мчц. Екатерины с западной частью храма, была заложена стеною, в которой была устроена дверь очень грубой работы.
В 1840-х годах настоящая церковь была постепенно расписана и придельные иконостасы обновлены. В 1875 г. в трапезной, старанием церковного старосты Зеленова, был устроен новый придел во имя св. благоверной княгини Ольги, причем был заложен выход на галерею с южной стороны храма. В 1879 г. был обновлен иконостас главного алтаря.
До 1870 г. причт с. Анастасова состоял из священника, диакона и псаломщика, но в этом году диаконское место было закрыто. Земли церковной 31 десятина 856 сажень, с 1891 г. существует в селе церковно-приходская школа.
П. И. Малицкий «Приходы и церкви Тульской епархии». - Тула, 1895 г. Одоевский уезд, стр. 582.
