Главный монастырский храм был сооружён в типично псковском архитектурном стиле и освящён в 1557 году при игумене Феоктисте. Это крупное каменное здание на подклете. Четырёхстолпный трёхапсидный одноглавый собор, первоначально имел, видимо, пощипцовое покрытие. К северо-восточному углу собора примыкает одноглавый придел, с запада и юга храм окружён закрытой галереей-гульбищем. При одной из перестроек была устроена четырёхскатная кровля, а также были заложены арки гульбища. В ХIХ столетии был устроен тёплый престол в нижнем храме и освящён во имя Пяти Севастийских мучеников Евстратия, Авксентия, Евгения, Мардария и Ореста. Под приделом престол Саввы Крыпецкого с мощами преподобного. Здесь же в нижнем храме ныне покоятся мощи другого подвижника - преподобного Корнилия.
В начале ХХ века Крыпецкий монастырь был одним из самых крупных и богатых обителей Псковской земли. В 1902 году в журнале "Русский паломник", одном из самых популярных изданий своего времени, появилась статья о Крыпецком монастыре за подписью некоего М. Темноборского. В этом очерке, посвящённом Крыпецам, особенно привлекает внимание описание его архитектурных достопримечательностей, хотя и дилетантское, но весьма подробное и выразительное.
Вот что говорит Темноборский об Иоанно-Богословском соборе: "Это громадное строение, имеющее в себе два этажа, поражает зрителя как своей типичностью постройки шестнадцатого века, как равно и тем замечательно хорошо сохранившимся древним видом, который бывает только у очень хорошо, основательно построенных древних зданий. Церковь Иоанна Богослова имеет вид двух четырёхугольников, из которых один, меньший, поставлен на другой. В южной стороне церкви помещается придел, по высоте средний между нижним и верхним четырёхугольниками; над ним возвышается купол на длинной и тонкой шее, украшенной характерным орнаментом наверху. Главный купол, имеющий оригинальную форму, лежит на толстом приземистом основании, шее, также наверху украшенной орнаментом характерного рисунка и имеющей в себе шесть узких окон... Алтарь, как и вообще во всех постройках псковских архитекторов, выступает тремя полукружиями, по высоте значительно меньшими, чем вся церковь. Все эти полукружия снабжены узкими и длинными окнами, находящимися довольно высоко над землёй, вследствие чего внутри церкви полумрак... Стены церкви обработаны типичными углублениями, что также является свидетельством того, что мастера были псковичи". Итак, уже в этом деловитом описании Иоанно-Богословского собора звучит для нас приблизительная дата его постройки - ХVI век.
Годом закладки собора современные исследователи предлагают считать 1554 год. Строительство заняло три года, и в 1557 году соборный храм освятили, о чём сообщает единственная дошедшая до наших дней летописная запись ХVI столетия, посвящённая Савво-Крыпецкой обители: "В лето 7065... Того же лета совершена бысть церковь в Крыпецком монастыре святого апостола и еуагелиста Иоанна Богослова игуменом Феоктистом каменна". С самого начала Иоанно-Богословский собор отличался приличным убранством. Согласно свидетельству конца ХVI века, в главном, собственно Богословском, храме собора был тябловый иконостас, "писанный на золоте". Говорится также о медных паникадилах, литых, медных же, подсвечниках "немецкой работы", изрядно украшенных иконах.
В последующие века Иоанно-Богословский собор не раз подвергался ремонтам. Самым основательным из них был тот, который инициировал митрополит Евгений (Болховитинов) в первой трети ХIХ века. Правду молвить, к этому времени соборный храм Крыпецкой обители представлял собой вид крайней ветхости и запущенности. Нижний ярус его, где помещались мощи преподобного Саввы, напоминал более пещеру с печальными следами сырости на стенах (местность вокруг обители была болотистая, и это, пока владыка Евгений не позаботился о проведении мелиоративных работ, самым явственным образом отзывалось на состоянии монастырских зданий). Ремонт собора привел к его существенному видоизменению - прежде всего это касалось его интерьеров, поскольку большая часть "видимых" работ производилась внутри. Были заменены пострадавшие от сырости своды подклетов, фундаменты, части стен. Придельная Саввиновская церковь была расширена и продолжена на восток, до основных алтарных апсид. Везде заменили полы, во многих местах - рамы и двери.
Следующий ремонт соборного храма относится к 1860-1870-м годам. Тогда собор покрыли листовым железом и покрасили "зеленою краскою медянкою". "Возобновлен весь внутри" был придельный храм свт. Саввы, архиепископа Сербского, а также нижние тёплые храмы - преподобного Саввы Крыпецкого и Пяточисленных мучеников, причём последний был "соединён вместе с теплым храмом Преподобного Саввы Крыпецкого Чудотворца". Последний дореволюционный ремонт Богословского собора произвели в 1912 году (до этого собор подвергался ремонту ещё один раз - в 1902 году). К сожалению, при последнем ремонте не была учтена необходимость соблюдать влажностно-температурный режим в помещениях собора. Стены его выкрасили изнутри масляной краской, а полы в нижних храмах сделали бетонными. Из-за этого в летние месяцы здесь царила ужасная сырость, "так что на полу приходится часто убирать воду, а рака Преподобного Саввы, простоявши в этом храме с 1855 года по 1918 год, всего 63 года, предалась тлению".
После прихода к власти большевиков Крыпецкая обитель какое-то время ещё действовала, правда, в начале 20-х годов над монастырём стали сгущаться тучи. В 1922 году из обители были вывезены все ценности (многие из них бесследно исчезли). 19 декабря 1923 года Псковский губисполком принимает решение о закрытии Крыпецкого монастыря; буквально несколько месяцев Иоанно-Богословский собор действовал как приходская церковь, после чего был закрыт и он. После закрытия этот монастырский храм очень быстро пришёл в запустение. В монастырских зданиях некоторое время располагался приют для беспризорников, а затем здесь обосновался местный совхоз. Вплоть до 50-х годов в нижнем храме располагались стойла для скота, а пол и стены сплошь были испачканы навозом. Хотя к концу 1950-х годов, когда руины Крыпецкого монастыря привлекли внимание реставраторов, именно он находился в наиболее сносном состоянии, сохранялась даже его барочная главка.
Память о святой обители и её подвижниках в памяти народа искоренить было невозможно. В эпоху усиления богоборческих гонений верующие своими силами рядом с могилой блаженного Корнилия в мае 1958 года поставили деревянный храм и возвели часовню. В сентябре 1958 году председатель Торошинского сельсовета И. Денисов вместе с комсомольцами разобрали и сожгли остатки деревянных сооружений. Но поскольку паломничество не прекратилось, монастырские здания решено было взорвать, а кирпич использовать в хозяйственных целях. Спасла его известная защитница псковских памятников истории и культуры, кандидат искусствоведения Елена Морозкина. Именно она добилась в высших инстанциях, чтобы Крыпецкий монастырь не взорвали, а взяли под государственную охрану.
30 августа 1960 года постановлением Совета Министров РСФСР ансамбль бывшего Крыпецкого монастыря объявили памятником республиканского значения и с тех пор он стал находится под охраной государства. На территории бывшего монастыря были проведены масштабные реставрационные работы... Эти работы производились под руководством советского архитектора Бориса Степановича Скобельцына реставраторами Псковской архитектурно-реставрационной мастерской. Увы, в 1983 году произошёл пожар, сведший на нет все усилия реставраторов, а довершили дело "кладоискатели", с упорством, достойным лучшего применения, долбившие ломами стены древнего собора.
Когда монастырь вернули Церкви, Иоанно-Богословский собор выглядел ничем не лучше, чем соседствующая с ним церковь Успения Пресвятой Богородицы. Лишь в 1990 году Крыпецкий монастырь, с его поросшими травой развалинами храмов и колокольни передали Псковской епархии. В течении двадцати лет возрождаемая обитель непрерывно реставрировалась и "обновлялась". Генеральный план, по которому работы должны были вестись в монастыре, на тот период отсутствовали. Восстановительные работы проводились без согласия с органом охраны памятников истории и культуры (ВООПИиК). То, что сейчас мы можем видеть здесь, в Крыпецком монастыре - это храмы и здания, восстановленные по "оригинальному", собственноручному, можно так сказать, плану строительства главного монастырского архитектора Александра Сергеевича Кузнецова и бывшего наместника монастыря - архимандрита Дамаскина (Сахнюка).
Из журнала "Православные монастыри. Путешествие по святым местам". Выпуск №44, 2009 г.