На месте этого храма стоял некогда Высоко-Покровский монастырь, основанный в 1410 году боровским князем Симеоном Владимировичем (скончался от морового поветрия в период 1426-28 гг.) и учеником преподобного Сергия Радонежского преподобным Никифором. В Боровском монастыре и подвизался в те годы прп. Никита, до 1414 года возглавлявший Серпуховской Высоцкий Богородицкий Зачатьевский монастырь, удалившийся сюда по состоянию здоровья. В том же 1414 году в Покровском монастыре принял монашеский постриг от игумена обители Маркела по достижении 18-ти лет юный Парфений с именем Пафнутий. Двадцать лет он был иноком этой обители, долгое время находился в послушании у старца Никиты. В 1434 году преподобный Пафнутий стал игуменом. 23 апреля 1444 года неожиданно для всех Пафнутий покинул обитель и поселился на реке Истерьме, где основал новый монастырь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В Высоко-Покровском же монастыре, по преданию, были похоронены родители Пафнутия Иван и Фотиния.
В начале ХVII века в монастыре стояли два храма: один - каменный во имя Покрова Пресвятой Богородицы, второй - деревянный во имя Входа Господня в Иерусалим и деревянные кельи. В 1610 году обитель, как и сам город, сожгли и разорили "литовские люди и поляки". Жалованные грамоты царя Михаила Фёдоровича от 1615 и 1618 гг. обязывали Пафнутьев монастырь возродить Высоко-Покровскую обитель. Так в 1621 году появилась новая деревянная церковь Покрова Пресвятой Богородицы с трапезной, окружённая с трёх сторон галереями-гульбищами, колокольней над входом. Были выстроены и деревянные кельи. Храм украсили предметами церковной утвари из Пафнутьева монастыря. Кстати, из этого же монастыря сюда не раз привозили утерявшие красочность иконы и предметы церковной утвари более раннего происхождения. Возможно, что некоторые иконы принадлежали письму Дионисия либо мастерам его школы. Из Пафнутьева монастыря в Высоко-Покровский присылали жить и монахов. Известно, что в 1701 году сюда переехали иеромонах Пахомий да старец Герасим. Обитали они в двух кельях "о двух жильях верхних". В верхних кельях, в окнах стояли шесть "окончин стеклянных". В окнах "исподних келий", то есть нижних, стояли 13 "окончин", ещё ниже располагался деревянный погреб. Все монастырские строения в форме четырёхугольника окружал забор, в заборе имелись большие створчатые ворота, подле которых находилась большая калитка. Ворота и калитка были покрыты тёсом. "На воротах образы Деисуса, писаны на красках". По описанию 1763 года, деревянные глава и крест монастырского храма были обиты жестью, над главой колокольни, обитой "деревянной чешуёю", возвышался железный крест. На колокольне висели небольших три колокола. Стоявшие в монастыре две кельи при одних сенях были крыты тёсом, как и деревянный погреб, конюшня и кухня. Окружал монастырь забор длиной 150 саженей.
Храм Покрова на протяжении ХVII-ХIХ вв. не раз поновлялся. Его объёмное построение было выполнено по традиционной схеме "кораблём": к основному кубическому срубу четверика и трапезной с восточной стороны примыкала более скромная по размерам трапезная, соединявшая церковь с папертью, над которой взметнулась вверх шатровая колокольня. Срубы четверика и трапезной поставили так, что нижние венцы их, касаясь поверхности земли, лежали на крупных булыжных камнях, подложенных под углы. Окна в срубах по размерам небольшие, имели "квадратную форму и внутри должны были заслоняться деревянными щитами. Подушки, косяки и верхняя перекладина были сделаны из широких брусьев, вязаных "в ус". Двери в срубах низкие с высокими порогами, в которых установлены вертикальные притолоки, а их верхушки схвачены перекладиной из широкого бруса, концы которого, выходя из-за бруса притолоки, декорированы были вырезом. Снаружи двери украшались незамысловатым орнаментом и выдержками из Евангелия. Верх четырёхскатной крыши четверика рублен костром. Колокольня в конструктивном отношении несложна, была выполнена следующим образом: нижний её ярус срублен четырёхугольником. Внутри, в углах верхнего яруса поставлены стойки, опиравшиеся на прогоны, врубленные в верхние венцы нижнего четырёхугольника. По верхним концам этих стоек шла обвязка, над которой возвышался пирамидальный шатёр с отливом. С трёх сторон храм когда-то окружали галереи, на которые вели крыльца, крыша была крыта тёсом, а главка колокольни - лемехом. Возможно, имели место элементы наружной отделки фасадов, но до настоящего времени они не сохранились, как и галереи с крыльцами. С 2008 года начата реставрация здания храма с раскаткой старых срубов и заменой сгнивших деревянных конструкций на новые. В процессе реставрации был восстановлен первоначальный облик храма, в том числе воссозданы утраченные галереи с входным крыльцом.
Во время церковной реформы 1764 года Высоко-Покровский монастырь был преобразован в приходской храм, приписанный к городской Крестовоздвиженской церкви, и значился таковым вплоть до 1917 года. Прилегающий к Покровскому храму участок земли с 1771 года стал служить кладбищем.
Во время оккупации Боровска наполеоновской армией в 1812 году деревянный Покровский храм чудом уцелел, в отличие от стоявшей неподалёку деревянной Сретенской церкви, сгоревшей вместе с иконами и предметами церковной утвари. Уцелела возле алтаря Покровской церкви и деревянная часовенка, поставленная на месте упокоения родителей преподобного Пафнутия. В 1868 году её заменили на кирпичную. Древний деревянный храм и располагавшаяся рядом часовня не подверглись поруганию и в первые годы революционных потрясений. Видимо, богатое историческими событиями и именами место заставило новую власть обратить на себя особое внимание. Храм ещё в начале 20-х гг. ХХ в. поставили на учёт Отдела по делам музеев Главнауки НКП как памятник первой категории. Его изучали и обследовали, а прихожане даже после того, как храм закрыли в 1932 году, продолжали оберегать и его, и часовню, и всё, что находилось в их интерьерах. Чудом уцелела церковь в период боевых действий октября 1941 - апреля 1942 гг., после того как в храм попал снаряд, который чудом не взорвался. После Великой Отечественной войны он приглянулся сельскохозяйственному ведомству. В 1950 году его передали балабановскому пункту "Заготзерно" под зернохранилище. Нового пользователя интересовало только одно - полезная площадь храма (7х12 кв.м.) и его ёмкость (75 тонн). Всё имущество церкви, в том числе и утварь, передали на ответственное хранение представителю верующих Н. А. Королёвой. Верующие сложили его в алтаре, закрыв дверь на замок. Пролежало оно там до распоряжения Областного управления культуры от 23 декабря 1961 года за №219, которое обязывало "все произведения искусства" вывезти из церкви в один из областных музеев...
Сегодня в Калужском областном художественном музее хранятся иконы деисусного, пророческого и праотеческого чинов иконостаса храма, датируемые второй четвертью ХVII в., и небольшая икона Божией Матери Петровская, написанная в 1690 году Авксентием Рязанцем. В Государственном историческом музее г. Москвы хранятся несколько икон, в числе которых - двусторонняя выносная икона первой половины - середины ХVII в. "Спас Нерукотворный" и Богоматерь "Знамение". Благодаря главе городского исполкома В. С. Канунникова в 1987 году к храму и городскому кладбищу была проложена асфальтированная дорога. Сама церковь была к тому времени разграблена: сняты входные двери, полы выломаны, разбиты окна, в помещении гулял лишь ветер, да всюду был виден птичий помёт с многочисленным мусором, разбросанным по зданию. Ограда пришла в негодность, на кладбище паслись козы и овцы возле засохших деревьев.
Первым шагом со стороны Боровской администрации и неравнодушных людей была осуществлена замена ограды кладбища, на что ушло 15 тыс. рублей. Потом была законсервирована церковь, забиты двери и окна. Позже были восстановлены полы, мастера поправили маковку, починили фундаменты. Эти работы проводили реставратор из Москвы Владимир Георгиевич Дёмин и боровские мастера Александр Лавров и Анатолий Брицын. Позже была отремонтирована и кирпичная часовня, которая к тому времени катастрофически разрушалась. Работу по её восстановлению полностью выполнил Александр Лавров. Покровский храм был возвращён РПЦ в 1994 году. В 2008-2009 гг. производилась большая реставрация церкви, в результате которой были заменены пришедшие в негодность брёвна, пристроены существовашие некогда галереи-гульбища (прежний облик которых, впрочем, доподлинно не известен) и подклет храма. После завершения реставрационных работ храм был 18 октября 2010 года освящён митрополитом Калужским и Боровским Климентом.
Стоит сказать, храм Покрова Пресвятой Богородицы ("Боровские Кижи") - единственный памятник деревянного зодчества ХVII-ХVIII вв. в Калужской области и один из немногих в Центральной России. Храм и часовня являются действующими. Опекают их, как и ранее, монахи Пафнутьева-Боровского монастыря (с 1999 года - это подворье Пафнутьева монастыря).
Из книги: Лошкарёва Н. П. Святые свидетели вечности. Храмы и монастыри города Боровска. - Калуга: "Золотая Аллея", 2009