О раннем периоде истории Георгиевского Мещовского монастыря нет почти никаких сведений. Даже время его основания мы можем указать лишь приблизительно - конец ХV века. Такая скудость информации, связанной с ним, во многом объясняется польско-литовским разорением в начале ХVII столетия. После него обитель перенесли ближе к городу. Если раньше она располагалась примерно в двадцати пяти километрах от Мещовска, то теперь обосновалась на его окраине, где находится и поныне. Перенос и обновление Георгиевского монастыря совершились при участии бояр Стрешневых и в особенности при помощи царицы Евдокии Лукьяновны: жена Михаила Фёдоровича, первого царя из династии Романовых, также происходила из рода Стрешневых. Стрешневы покровительствовали Георгиевскому монастырю ещё в ту пору, когда он находился вдали от города. Здесь были погребены многие представители этой боярской фамилии. Родители же самой Евдокии Лукьяновны похоронены уже в "новом" Георгиевском монастыре. Интересно, что долгое время в обители сохранялся надгробный камень, привезённый сюда, видимо со старого монастырского кладбища, с надписью: "Лета 7111 (1603) февраля в 28 день преставися раба Божия инока Анастасия Димитриева, дочь Стрешнева".
Архимандрит Леонид (Кавелин), составивший в начале 1860-х годов описание Георгиевского монастыря, предполагает, что умершая в 1603 году "инока Анастасия" могла быть бабкой царицы Евдокии Лукьяновны. Зная о близком участии царицы в устроении обители на новом месте, "в Мещовску на посаде", можно сделать вывод о том, когда именно происходило это устроение. Годы жизни Евдокии Лукьяновны от её бракосочетания с Михаилом Фёдоровичем до кончины - 1626-1645. Вот это время и стало временем второго рождения Свято-Георгиевского Мещовского монастыря. Но и оно освещено в документальных источниках крайне скупо. Ситуация изменилась лишь в 1679 году, когда настоятельство здесь принял игумен (с 1691 года - архимандрит) Серафим. Его усердию мы обязаны строительством первого каменного храма в обители. Высоко оценивал его заслуги перед нею архимандрит Леонид (Кавелин), сказав, что "... Начатое им с успехом продолжалось и довершено тремя его преемниками". Помимо строительства каменного храма, отец Серафим заботился также о том, чтобы обеспечить монастырь земельными угодьями и водворить в нём истинно монашеский дух. В подобных трудах провёл он тридцать лет своего настоятельства. "Благоустроив обитель и внешне и внутренне, собрав около 30 человек братии и обеспечив и укрепив за нею права на владение монастырскими вотчинами, пишет архимандрит Леонид об отце Серафиме, заслужил тем вечную память иноков сей обители как один из самых деятельных и заботливых её настоятелей... Скончался в благоустроенной им обители в 1699 году".
Стремились достойно продолжить дело архимандрита Серафима и его преемники, но уже наступил ХVIII век, весьма "неблагонадёжный" для монастырей. В 1702 году, согласно указу царя Петра, была составлена опись всего имущества Георгиевской обители, а вскоре вслед за тем она оказалась опутана подятями и поборами на государственные нужды. Сверх того, государь счёл нужным взять насельников монастыря в ежовые рукавицы и нарочно велел приказать им, "чтоб они из того монастыря были не изходны и из иных монастырей никого монахов к себе не принимали, а монастырские ворота были всегда заперты, а которые монахи посланы будут из монастыря для каких монастырских дел с повеления того монастыря властей, и им властям давать за своими руками и за монастырскими печатьями письма; а в трапезе б учинили для письма определенное место, и монахи б в кельях у себя никаких писем не писали и чернил и бумаги не держали, а буде каковы ради нужды кто восхощет что писать, и то с повеления в трапезе явно, а не тайно..."
Очень может быть, что такие строгости во многом были связаны с особой исторической близостью Мещовска к Лопухиным - родственникам первой жены Петра I Евдокии, - имевшим здесь обширные владения. "Довольно тревожным" (по характеристике о. Леонида (Кавелина)) выдался для Георгиевского монастыря период настоятельства архимандрита Феофана. Хотя при нём продолжилось монастырское каменное строительство, но утеснения со стороны государства и народные волнения (весьма часто они выливались в банальные грабежи и "пускание петуха"), вызванные частыми рекрутскими наборами и другими, как выразились бы сейчас, "непопулярными" мерами, не давали обители развиваться спокойно. В 1719 году ей дважды - с перерывом в несколько дней - пришлось испытать нападение разбойников, о чём сохранились соответствующие челобитные. В первой из них говорится: "1719 года июня против 25 числа в ночи, в Мещовском уезде в окологородном стану, в вотчину Георгиевского монастыря в деревню Староселье приезжали многолюдством разбойники и сожгли оную деревню всю без остатку и многих кнестьян, ругаяся, жгли, в том числе трёх человек сожгли до смерти..." В другой челобитной освещены ещё более вопиющие факты: "1719 году сего июля в 5 числе в десятом часу дня внезапу прехали под город Мещовск злодеи, воры, разбойники, человек с 80 с фузеи и с рогатины и с пистолеми вооруженною рукою и приступили к нашему Георгиевому монастырю... и учинили большой тревожный воровской свой шум, забили в барабан и в литавры, и половина из них злодеев стали около монастыря на все стороны из фузей палить и в монастырь, а другая из них половина, вырубя святые ворота и вошед на монастырь, учинили крик, а где Архимандрит. И я, богомолец твой, устрашась, укрылся за монастырь, и они злодеи у дверей каменныя церкви изломав замок, также в той церкви у ризниц изломав замки же, поставленные господ помещиков разных чинов сундуки разрубя и переколов, всякие из них сундуков пожитки и деньги побрали...". Как видим, предметом вожделений разбойников являлись, главным образом, помещичьи сундуки, находившиеся в монастырской ризнице "на сохранении". Такая практика имела в России повсеместное распространение.
Надеясь на то, что разбойники, какими бы злодеями они ни были, не отважатся "воевать дом Божий", люди доверяли каменным стенам монастырей всё самое дорогое, что было у них из скарба. Увы, надежды их слишком часто оказывались напрасными, и произошедшее 5 июля 1719 года в Георгиевском монастыре - тому подтверждение. Шайку, напавшую на обитель, в скором времени схватили, но на этом его бедствия не закончились. Причём более всего пришлось ему претерпеть не от "лихих людей", а от государства. В 1764 году земли обители, почисленной за штат, были взяты от неё, по выражению архимандрита Леонида (Кавелина), "по самые стены". Монастырские пруды отошли крестьянам, мельница (с которой монахи получали основной доход) - городу, отняли даже насаженную в прежние годы насельниками обители берёзовую рощу и огороды. В 1777 году Георгиевский монастырь лишился и последнего прочного дохода - сборов от Петровской ярмарки, приписанной к городу. Ситуация сложилась такая, что обители не на что было поправить строения, повреждённые в 1768 году бурей. На соответствующее монастырское донесение и просьбу о помощи из Крутицкой консистории ответили, что "как оной Георгиевской монастырь остался за штатом... надлежит вам игумену церковные и монастырские ветхости исправлять из монастырских, какие имеются, доходов". Почти единственным источником его доходов в этот период были сборы от свечной продажи и доходы с четырёх часовен: на Петровской ярмарке, Загородной, Благовещенской около старого собора, в Сухиничской (в селе Сухиничах). В таком стеснённом положении монастырь неоднократно искал помощи у начальства, но по обстоятельствам времени не мог ничего получить, кроме 10 сажен земли около ограды, для совершения крестных ходов, в 1778 году. Осталось братству иметь крепкое терпение и надежду на всещедрого Бога, чтобы не пасть в изнурительной борьбе со своею бедностию. В 1779 году оставалось в братстве монастырском лишь 5 человек, значит, недоставало до штатного числа двух человек. Достойно удивления, как ещё монастырь успел сохранить своё существование, имея столь ничтожное братство и не более 225 руб. годового дохода (на 1789 год).
По монастырскому преданию, бедность обители была такова, что в ней не было свечей для церковного чтения, а дымовая лучина светила чтению и пению хилых старцев, доживавших здесь последние дни свои в борьбе с нищетою и лишениями всякого рода... Самым мрачным в жизни монастыря представился 1786 год. Беспорядок и упадок нравственности доходил тогда до соблазна. Около сего же времени многие из вещей монастырских утратились, частию по нуждам его, а более по слабости надзора за ними, привратные кельи опять (1779) уступлены для помещения Духовному Правлению; а в 1774 году монастырь принужден быть продать свои опустевшие житницы, чтобы иметь возможность покрыть тесом свои обветшавшие кельи... Самые настоятели лично мало оправдывали свое назначение и были так бедны достоинством, что один из них не умел даже писать. К большему ослаблению своему, монастырь, думая как-нибудь помочь своим нуждам, принял в часть пустых келий своих на сохранение казенное вино..." Однако несмотря даже на такой - полнейший, казалось бы, - упадок, в обители были иноки высокой жизни. И хоть, по немногочисленности своей, не они определяли общий облик монастыря в описываемую эпоху, но, надо полагать, именно их молитвами Георгиевский монастырь не сгинул совершенно, а с началом ХIХ века его положение переменилось к лучшему.
В 1800 году из Благовещенской часовни в соборный храм обители перенесли чтимую икону Божией Матери "Всех скорбящих Радость". Со временем обитель стала получать денежные и земельные пожертвования, число братии увеличилось, а введённый в 1802 году общежительный устав способствовал его нравственному возрастанию. Даже разрушительный ураган, пронёсшийся летом 1836 года над Мещовском и повредивший многие монастырские здания, послужил к его пользе: Святейший Синод принял решение ассигновать на обновление обители более 19 тысяч рублей, благодаря чему она, по свидетельству современников, "приобрела гораздо лучший вид", чем прежде. В 1812 году в Георгиевском монастыре был погребён блаженный Андрей Мещовский. Его могила сразу же стала местом паломничества как мещовцев, так и жителей окрестных деревень. Так обитель приобрела ещё одну святыню. Особую роль в возрождении Георгиевского монастыря сыграли постриженники Оптиной Пустыни, часто назначавшиеся сюда настоятелями. Внедрение оптинских традиций в Мещовской обители благотворно сказалось на её духовной и - опосредованно - материальной жизни. К началу ХХ века в монастыре имелись уже два каменных храма, прекрасная ограда с башенками, жилые и хозяйственные постройки. Пользуясь этим достатком, монахи не забывали о нуждах обездоленных, ведя по мере сил благотворительную деятельность. Так, в 1916 году при обители был организован приют для детей солдат, павших в Первой мировой войне. После революции монастырь, несмотря на собственные беды, находил возможность помогать голодающим крестьянам соседних деревень. Монахи во главе с настоятелем отцом Георгием (Лавровым) шили небольшие мешочки, насыпали в них муку из монастырских житниц и с этими гостинцами отправлялись по окрестным сёлам.
9 декабря 1918 года до Георгиевского монастыря "добрались" большевики. Они ворвались в настоятельские покои и арестовали отца Георгия якобы за "участие в тайном заговоре" и хранение оружия. Попутно были осквернены и разграблены монастырские святыни. Всё это означало конец существования монастыря, однако до 1919 года здесь ещё действовала трудовая "монашеская" коммуна, а впоследствии - вплоть до начала 1930-х годов - многие из иноков бывшей обители жили на частных квартирах в Мещовске, составляя своего рода "монастырь в миру". Сами здания Георгиевской обители очень быстро пришли в упадок. Нецелевое использование, а часто и откровенное надругательство над монастырём (например, на месте монастырского некрополя устроили автозаправочную станцию) сделали своё дело.
И хотя возрождение обители началось уже почти двадцать лет - в 2001 году, - до сих пор здесь почти всюду видны следы советского "хозяйствования". Лишь спустя год после крестного хода, который состоялся 6 мая 2001 года, в день когда Церковь чтит память великомученика Георгия Победоносца, от монастыря к Благовещенскому собору, где был совершён молебен преподобноисповеднику Георгию (Лаврову), в Мещовской обители появились первые насельники. Настоятелем монастыря с момента его возобновления стал игумен Георгий (Евдачев). Среди святынь, которыми в последнее время обогатился Георгиевский монастырь, немало икон и святых мощей. Но наиболее дорога братии - как зримое воплощение милости небесного покровителя - чудотворная икона великомученика Георгия, точная копия той, что пребывает в болгарском монастыре Зограф на Афоне. В Петропавловской церкви монастыря находится ныне список с Керкирской (Корцирской) иконы Божией Матери - весьма редкий образ для России. Сама Керкирская икона пребывает на острове Корфу, где она и прославилась в 1603 году. Список с Керкирского образа Пресвятой Богородицы из Георгиевского монастыря замечателен ещё и тем, что в правом нижнем углу его вставлена капсула с частицей ризы Царицы Небесной. Но пожалуй, ни один образ не почитается в Мещовском монастыре так, как чудотоврная икона великомученика Георгия Победоносца с частицей его мощей.
В 2003 году настоятель Мещовского монастыря игумен Георгий с братией совершили паломничество на Святую Гору Афон и посетили среди прочих монастырей скит св. Анны. Старец Иоанис из этого скита согласился написать список с иконы вмч. Георгия для возрождающейся обители. Прошло немногим более года, и мещовские иноки торжественно встретили новонаписанный образ своего небесного покровителя. За то время, что он находится в Георгиевском монастыре, зафиксировано более 200 случаев благодатной помощи от него.
Из журнала: "Православные Монастыри. Путешествие по святым местам". Выпуск № 106, ООО "Де Агостини", 2011