На рубеже ХIV-ХV веков князь Серпуховский, Боровский и Углицкий Владимир Храбрый основал Перемышльский Рождества Богородицы девичий монастырь. Обитель пережила немало нападений, но устояла. Однако в 1617 году в город вошёл польский отряд пана Лисовского. Синодик рассказывает, что поляки устроили в монастыре резню, убили всех не покинувших обитель священников: "священнопротопопов Григория и Иоанна, священноиереев убиенных Димитрия, Иоанна, Иоанна, Иродиона, Алексия, Евсевия и Ейвферия". Подобная участь постигла и всех крестьян, вышедших на защиту монастыря. В общей сложности тогда погибли 46 мужчин и три женщины, семь человек попали к полякам в плен. Рождественский храм сожгли. Возобновить монастырь решила игуменья Маремиана Коскова. В первую очередь она собрала на пепелище сестёр и объявила им, что намерена отстроить обитель заново. Эта целеустремлённая женщина обратилась с просьбой помочь средствами к князю Ивану Алексеевичу Воротынскому, поскольку тот был известным жертвователем на храмы и монастыри. Иван Алексеевич выделил некую сумму на богоугодное дело, а после сам подал от имени игуменьи прошение царю Михаилу Фёдоровичу Романову о пожертвовании денег на возрождаемый Рождественский монастырь в старинном Перемышле. Интересно, что государь не только сам прислал деньги, но и подвиг на щедрую милостыню наиболее приближённых из своих бояр. Так, известно что в строительство обители вложились Борис Иванович Морозов, Илья Данилович Милославский, Михаил Алексеевич Ртищев, княгиня-схимонахиня Марфа Волконская.
Из информации, размещённой на сайте Рождественского храма Перемышля можно узнать, что на собранные средства "Маремиана, назначенная строительницей монастыря, построила церковь и дом из кирпича. Монастырь был построен на прежнем месте в полуверсте от старого города на север, за крепостным рвом, на невысоком холме. На семиверстное расстояние он был окружен мужскими монастырями: с севера Лютиковым, с юго-востока Гремячевым и Добрым, с юга-запада Шаровкиным, которые все и видны были с монастырской колокольни". Судя по всему, денег всё равно было не так много, поэтому главный монастырский храм получился относительно небольшим. Согласно описанию, которое хранится в архиве Калужской епархии, "церковь построена была небольшая: ее длина с алтарем и колокольней - 12 сажень, ширина - 4, высота церкви - 6, а колокольни - 8 сажень. Трапезная часть небольшая, в четыре квадратные сажени, к южной стене пристроен малый придел в честь великомученика Георгия Победоносца. Крыша храма четырехскатная. Кресты железные, узорчатые, основанные на полумесяце, рога которого украшены звездами, из середины креста исходит 12 лучей, на конце каждого луча по звезде. Кресты украшены короною, что указывает на царское пожертвование на строительство храма. Иконостас пятиярусный, позолоченный, с иконами хорошего греческого письма на золоте. Царские врата резные, позолоченные, с рельефными изображениями евангелистов". Кроме того, местные краеведы уточняют, что Рождественская церковь возведена "из широкого тяжеловесного кирпича на тонком слое цемента, под затирку, связана железом, наружных украшений нет никаких, одноэтажная, квадратная. Алтарь полукруглый, освящен тремя окнами, устроенными под сводом, с полукруглой перемычкою, с железными лентистыми решетками. Церковь освещается двумя такими же окнами, устроенными на клиросах и двумя большими окнами, сделанными позже, устроенными над боковыми дверями. К дверям пристроены крыльца из белого камня с двумя ступенями".
Упразднение Рождественской обители произошло в 1764 году. Это было непростое для многих монастырей время. Секуляризация, затеянная императрицей Екатериной II, когда в пользу государства массово изымались монастырские угодья, лишило многие обители средств к существованию. Они нищали, приходили в упадок и закрывались. Так, "на территории всей Калужской области действующими осталось только пять штатных монастырей и 4 заштатных (через год заштатных стало три, так как Свято-Никольский Черноостровский монастырь в городе Малоярославце был упразднён "по недостатку средств"). В том же 1764 году были упразднёны Гремячев, Добрый и Резванский монастыри, а Шаровкин переведён в заштатные". От перемышльского Рождества Пресвятой Богородицы девичьего монастыря остался лишь его храм, который тогда же получил статус приходского.
Ко второй половине ХIХ века назрела необходимость увеличить пространство внутри храма. Это сделали за счёт пристройки к трапезной на 200 человек, которая была возведена в 1894 году. При Рождественском храме имелась библиотека и действующая одноклассная приходская школа. Известно, что до революции в Рождественском храме Перемышля хранилось немало древних святынь. Но после Октябрьского переворота все они исчезли. Среди этих исчезнувших святынь - немало действительно ценных предметов: например, напрестольное Евангелие, которое датировалось началом 30-х годов ХVII века. Оно было издано в Москве и подарено лично Михаилом Фёдоровичем, первым царём из рода Романовых. Книга была даже подписана: "Сию книгу пожаловал Государь Царь и Великий князь Михаил Феодорович всея России в Перемышле в церковь Рождества Пресвятые Богородицы, при строителе старице Маремьяне с сестрами, лета 7142 (1634) года августа в 10 день". Кроме того, в Рождественской церкви был писанный полууставом монастырский Синодик и древние оловянные потиры. Над входными дверями, в специальном кирпичном углублении была установлена икона Спаса Нерукотворного Образа - современница самого храма. Имелась, разумеется, и храмовая икона Рождества Пресвятой Богородицы. Как знать, не исключено, что в храм иногда заглядывал выдающийся изобретатель-самоучка - К. Э. Циолковский. Ведь здесь, в Перемышле, жили его родственники, и он частенько приезжал к ним в гости из Калуги. Но как только власть в стране сменилась, бывшие верующие безбожно растащили всё, что только было можно и нельзя. Ничего из церковного имущества не уцелело. Уже в 1930-е годы храм и вовсе закрыли. А через 40 лет там устроили продуктовый магазин. Купола, кресты и колокола конечно же были сняты. Ремонтом здания никто не занимался, и оно ветшало до тех пор, пока совсем не пришло в негодность. Тогда магазин из церковного здания съехал.
За восстановление полуразрушенного Рождественского храма в Перемышле взялись только в 2003 году. К процессу активно подключился тогдашний глава района. Проект реставрации составил архитектор и краевед, калужанин Иван Дмитриевич Белов. Сложно перечислить всё, что он сделал на поприще восстановления святых обителей на Калужской земле. На его счету приведённые в порядок Тихонова пустынь, Спасо-Воротынский монастырь. Кроме того, по чертежам и проектам И. Д. Белова проводились реставрационные работы в Лаврентьевском монастыре, Казанской девичьей обители и калужском Троицком соборе. На то, чтобы привести здание храма Рождества Пресвятой Богородицы в Перемышле в порядок, ушло 10 лет. Наконец, 16 марта 2013 года храм освятили архиерейским чином. Торжественное богослужение возглавил митрополит Калужский и Боровский Климент. Теперь службы в храме совершаются постоянно.
Из журнала "Православные Храмы. Путешествие по святым местам". Выпуск №336, 2019 г.