Древний Можайск некогда украшали восемь монастырей: Лужецкий, Сретенский, Борисоглебский, Петровский, Благовещенский, Троицкий, Петропавловский и Якиманский. Они служили не только местом особой молитвы, но и наряду с кремлем исполняли роль военных острогов пограничного города. После церковных реформ 1764 года почти все эти монастыри, в том числе и Якиманский, были упразднены, а собор Якиманской обители был обращен в приходской храм. Сохранилась одна из стен древнего собора, возведенного еще в конце XIV века.
Старая церковь Иоакима и Анны в Можайске занимает особое место среди храмов Подмосковья. Знаменитый советский археолог и историк архитектуры Николай Николаевич Воронин выделял эту церковь в своей книге «Зодчество Северо-Восточной Руси». В главе, посвященной строительству в Московском княжестве конца XIV- начала XV веков, историк рассматривал шесть сохранившихся древних белокаменных храмов Подмосковья: Собор Троице-Сергиева монастыря (в Сергиевом Посаде), Никольскую церковь села Каменского (г.о. Наро-Фоминск), собор Саввино-Сторожевской обители, Успенский собор на Городке в Звенигороде, старый Никольский собор в Можайске и, наконец, можайскую церковь Иоакима и Анны. Таким образом, Якиманский или, как его еще называли в старину Акимо-Анненский храм, вошел в число наиболее ценных и древних памятников церковной архитектуры региона, хотя до нашего времени от оригинальной постройки дошел лишь фрагмент.
К северо-востоку от Можайского кремля на бывшем посаде в разное время были построены три каменные церкви с одним и тем же посвящением, из которых две сохранились полностью, а самая древняя – частично. В книге старейшего можайского краеведа Н. И. Власьева «Можайск в его прошлом» упомянута легенда о постройке церкви Иоакима и Анны в Можайске Иваном Грозным. На самом деле, первый Иоакимо-Анновский каменный храм был возведен на этом месте еще раньше – в 1390-е годы. В конце XVIII века к древней церкви был вплотную пристроен храм-придел Леонтия Ростовского (Космы и Дамиана), который имел со старой церковью одну общую стену. В XIX веке древний храм Иоакима и Анны стал настолько ветхим, что его пришлось почти полностью снести – осталась только северная стена, бывшая одновременно южной стеной для Леонтьевской церкви. После сноса старинного храма церковь-придел Леонтия Ростовского получила посвящение праведным Иоакиму и Анне в память о прежней церкви.
Третий по счету Иоакимо-Анновский храм был построен в 1871 году рядом со старым и остатками древнего. «Новый» храм Иоакима и Анны никогда не закрывался, относительно благополучно прошел через времена гонений на церковь и годы войны, сохранил внутреннее убранство и святыни. В то же время, «старая» церковь Иоакима и Анны со стеной древнего собора, в советские годы была закрыта и использовалась как архив. Древняя стена принадлежала храму, который был когда-то собором упраздненного в XVII столетии Якиманского (Иоакиманского) мужского монастыря. В 1675 году эта одна из восьми некогда существовавших в Можайске обителей была приписана к соседнему Лужецкому монастырю. Вот почему ее краткое описание можно найти в историческом очерке «Можайский Лужецкий второго класса монастырь» 1888 года издания.
Время основания Якиманской обители неизвестно, но первые упоминания о ней встречаются в документах XVI столетия, например, в межевой книге великого князя Ивана III. В конце XVI столетия, как следует из описи тех лет, в монастыре имелся каменный собор Иоакима и Анны с приделами святителя Леонтия Ростовского и Воскресения Христова (фрагмент которого уцелел до сего дня), деревянная трапезная церковь Трех Святителей, две деревянные кельи игумена и шесть келий иноков. В писцовой книге 1629 года можно прочесть: «Монастырь Якиманской, а в нем церковь Святых Богоотец Акима и Анны каменна да два придела: Воскресение Христово да Леонтия, епископа Ростовского Чудотворца. А в церкве Божие милосердие образы: образ местный Акима и Анны на празелени. Двери царские и столицы, и сень на золоте. Да книг: на престоле Евангелье, да Треодь полная, да Трефолог, да Потребник, да Минея Отцая, да Треодь цветная, да Служебник, все писмянные. Ризы да стихари полотняные ветхи. Да на колокольнице пять колоколов. Государево данье денежного и хлебного жалованья не было...»
К концу XVII века Якиманская обитель пришла в запустение и по указу патриарха Иоакима была приписана к Лужецкому монастырю. Однако в 1764 году уже сам Лужецкий монастырь лишился всего имущества в связи с церковной реформой Екатерины II. В это время Якиманская обитель была окончательно упразднена, а ее древний собор обращен в приходской храм. Сам можайский Лужецкий монастырь не закрыли, но после реформы он лишился всех земель и был вынужден даже выкупать у государства собственные хозяйственные постройки, возведенные за монастырскими стенами. В писцовых книгах XVI века подробно описывалось устройство и убранство Якимановского монастыря, его иконы и древности. «Да в церкви ж местных образов: от царских дверей на правой стороне обр. св. праведных Богоотец Иакима и Анны, во облоце Спасов обр. обложен серебром… да над тем же местным образом над Акимом и Анною обр. Пречистые Богородицы Одигитрие на золоте…нерукотворенный Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа на золоте, по сторонам написаны два архангела; обр. Апостольское деяние на золоте; обр. Христова мученика Мины на золоте… обр. Офонасья Олександрейского да Петра и Олексея, московских чюдотворцев на золоте; да над придельными дверми образ Леонтия Ростовского чюдотворца на золоте…»
Хранились в обители и редкие иконы «Уныние Господа нашего Иисуса Христа» – другое название «Христос во гробе», образ «Дух Разума, Дух Премудрость Божия», «Явление великому Пахомию» и другие. В новой церкви Иоакима и Анны устроены два придела: во имя Николя Чудотворца и Ахтырской иконы Божией Матери. Почитание Ахтырского образа началось в Иоакимо-Анновском приходе после войны 1812 года. Указание на это приведено в книге прот. Олега Пэнэжко «Город Можайск. Храмы Можайского района». Вот что он писал: «Придельная церковь была изначально во имя Космы и Дамиана, но когда священник Дионисий после нашествия французов был переведен от Ахтырской, неприятелем сожженной церкви и, соблюдя оной храмовую икону, то и переименовал церковь (придел) во имя Ахтырской Богоматери. Эта икона была устроена воеводой Ступишиным». Сама же церковь к XIX веку сильно обветшала и в итоге в 1867 году была разобрана, в результате чего придел превратился в самостоятельный храм имени Ахтырской иконы Божией Матери. В 1878 г., 8 октября, освящён придел Ахтырской Божией Матери архимандритом Можайского Лужецкого монастыря Дионисием. 14 января 1879 г. освящён придел Преподобного Сергия Радонежского.
Старая Иоакимо-Анновская церковь полна загадок, содержит исторически сложившиеся наслоения, в результате которых возникло своеобразное сооружение, исполненное в дошедшем до нас виде, безусловно, одаренным зодчим. Основу храма составляет почти правильный кубический объем, покрытый четырехскатной кровлей, стены которого выложены из кирпича и белого камня. Центральные части боковых фасадов церкви завершают окна - люкарны с характерными для стиля барокко деталями. Над кровлей виден крупный завершенный куполом барабан, который поставлен на своеобразный постамент. Барабан прорезают четыре крупных арочных проема, в которых размещались колокола. С целью создания традиционного пятиглавия выложены четыре декоративные тумбы. С восточной стороны к основному кубу храма примыкает несколько необычная для русского зодчества крупная, почти во всю ширину восточной стены, полукруглая апсида. Детали храма носят смешанный стилевой характер: имеются детали, выполненные, как уже упоминалось, в стиле барокко (наличники окон апсиды, детали люкарн и четырех тумб), а также детали в стиле псевдоготики XVIII в. (убранство основания барабана, тумб "пятиглавия").
Необычностью композиции не исчерпываются странности этого сооружения. Известно, что храм выложен с использованием частей более древнего, белокаменного храма: северная и западная стены имеют большие участки белокаменной кладки, а южная сохранилась на высоту до верхнего окна как стена храма XIV в.*, включенную в новую постройку XVIII в. как ее часть. Эта стена выложена из прекрасно подогнанных один к другому блоков белого камня и имеет по центру дверной проем, превращенный в окно. Самое любопытное можно увидеть, войдя внутрь храма: при перестройке XVIII в. южная стена поменяла свои фасады - современный наружный ее фасад в первоначальном белокаменном храме XIV в. был обращен в сторону интерьера и, наоборот, наружный фасад древнего храма оказался внутри современной Якиманской церкви.
Древняя стена сохранила в интерьере Якиманского храма детали наружных фасадов сооружений XIV в. - две плоские пилястры-лопатки, членящие фасад на три части, а также портал с приставными колонками и килевидным завершением, который обрамляет вход, превращенный ныне в окно. С наружной стороны южная стена сохранила детали, свойственные интерьеру, например, в ее восточной части имеется глубокая ниша - "печура", служившая местом хранения церковной утвари. Части белокаменного храма XIV в. Якиманской церкви, вероятно, есть самое древнее, что дошло до нашего времени от древнейшего зодчества Можайска.
Удивителен Якиманский храм - его монолитный куб с массивным крупным объемом апсиды несет черты стиля барокко, проступающие в сочной пластике объемов и деталях, а также классицизма, выраженные, например, в характерном завершении храма крупным барабаном с куполом. Талант мастера придал замечательные пропорции общей композиции храма, полной индивидуальности и своеобразия. Сегодня общая стена придела и Иоакимо-Анновского храма, которая до сих пор выделяется белым камнем и контрфорсами в красно-кирпичном храме XVIII века - это всё что осталось от самой первой каменной церкви Иоакима и Анны конца XIV века.
Рядом со старым храмом, в 1867–1871 годах по проекту архитектора Казимира Викентьевича Гриневского, автора проекта перестройки московского храма Владимира в Старых Садех и других интересных храмовых и гражданских построек по Москве и Московской области (храм Всех Святых в Серпухове, храм того же посвящения в Ивановском, Комиссаровское техническое училище в Москве), прихожане выстроили новый храм, колокольня которого, надстроенная двумя десятилетиями позже (1892 г.) по проекту архитектора Павла Георгиевича Егорова, стала новой вертикальной доминантой в Можайске — её прекрасно видно от Можайского кремля. Колокольня имеет вычурные эклектичные формы, увенчана декоративным шатром. Достройка встала храму в 6000 руб.: 3,5 тыс. руб. церковных денег, 2,5 тыс. руб. - пожертвований. Надстройка производилась в одно лето. В приходе были церковноприходская и городская женская церковно-приходская школа, учреждённые, соответственно, в 1893 и 1862 г. Иоакимо-Анновский храм пострадал в годы Великой Отечественной войны. В советское время в одной части старого храма размещался архив, сейчас расположена приходская школа В новом храме ХIХ века, богослужения не прекращались и в советское время.
В 2013 году этому можайскому храму принесены в дар мощи святых праведных Богоотец Иоакима и Анны.
С сайта: https://mosregtoday.ru/news/Истории святынь Подмосковья/Антон Саков. Иоакимо-Анновский храм и его древняя белокаменная стена и из книги: Тельтевский П. А. "Древние города Подмосковья". - М.,"Искусство", 1974.