На месте Успенского собора в старину (в XIV в.) существовал женский монастырь, построенный, как говорит предание, первым самостоятельным Кашинским князем Василием Михайловичем I, сыном Тверск. в. к. Михаила Ярославовича, для матери своей — Анны Димитриевны. Здесь она скончалась и была погребена в 1368 году. И доселе в храме указывают её могилу.
Об Успенском женском монастыре, упоминается под 1412 г. в житии Ефрема Перекомского, который был родом из Кашина. В конце XVI в. Успенский деревянный храм пришел в ветхость. Устроили новый деревянный. О последнем в дозорной книге 1621 г. читаем: «В остроге соборная церковь Успения Пр. Богородицы, да предел Преображения Спасова древян, клецки».
Ныне существующий каменный Успенский соборн. храм построен по повелению царя Алексия Михайловича, на царскую казну, в 1661-1672 гг. Первоначально (в 1766 г.) правый придел его посвящен был в честь св. бл. кн. Анны. После Московского собора 1678 г. он переименован во имя Всех Святых. Левый придел посвящен в честь Преображения Господня.
В 1709 г. об Успенском храме сказано так: «соборная церковь Успения Пресв. Богородицы с пределы, каменная и с колокольнею». Когда означенный храм наименован соборным — неизвестно. В 1741 г. и далее при нем числятся уже приходские дворы. В 1866 г. правый придел, после переустройства, освящен в честь Димитрия Ростовского и Всех Святых.
В соборе находятся местно-чтимые древние иконы: Божией Матери Корсунской; Божией Матери, именуемой «Неопалимая Купина»; и св. благоверной княгини Анны. Замечательны по древности еще с надписями два креста: а) напрестольный с частицей мощей св. благовер. кн. Анны и б) запрестольный; первый пожертвован в 1667 году, а второй в 1678 г.
К Усп. собору приписана кладбищ. каменная церковь, устроенная в 1883 г. на месте деревянной, во имя Успения Божией Матери, существ. на кладбище с 1786 г. (а до сего года бывшей в селе Ванчугове).
Успенский причт совершает богослужения в Тюремной церкви, устроенной в 1868 г. и освященной в честь Божией Матери «Утоли моя печали».
С Успенским собором связан своим происхождением и воспитанием замечательный архипастырь конца XVIII стол. Арсений Верещагин, сначала епископ Архангельский, затем Тверской и, наконец, архиепископ Ярославский. Архиепископ Арсений, в мире Василий, сын священника Успенского собора Иоанна Алексеевича Верещагина, родился в 1736 г.; был ректором Тверской семинарии с 1768-1773 г.г.; при его содействии в Кашине открыто первое в епархии духовное училище; с 1775-1783 г. был епископом Тверским; при его содействии на устройство Воскресенского собора пожаловано от казны 7000 руб. Умер в 1799 г., погребен в Калязинском монастыре, в соборе, близ правого клироса.
По материалам: Завьялов И. Город Кашин, его история, святыни и достопримечательности. (С кратким житием благоверной кн. Анны). - С.-Пб., 1909.
