По преданию, монастырь основал в XV веке ростовский инок Варлаам, который принёс сюда икону Николая Чудотворца из итальянского города Бари. В 1469 году на средства углицкого князя Андрея Васильевича здесь были выстроены деревянная часовня во имя Николая Чудотворца, кельи для монахов и ограда. В 1563 году углицкий князь Юрий Васильевич построил здесь деревянную церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы. В 1589 году в монастыре был поставлен первый каменный Никольский собор.