Изосимина, или Зосимова, Успенская мужская пустынь была основана около 1479 года преподобными Зосимой и Адрианом. Монастырь располагался на территории Верхне-Волжской низменности, на правом берегу реки Малой Сестры при впадении в неё небольшой лесной речки Сосновицы. Основатели обители были родными братьями, сыновьями Юрия Еропкина, принадлежали к дворянскому роду, близкому ко двору вел. кн. Иоанна III Васильевича. Преподобный Зосима стал первым настоятелем, основанного им Успенского монастыря.
Наиболее ранний датированный источник, в котором упоминается Зосимова пустынь, - жалованная грамота тверского кн. Иоанна Иоанновича Молодого от 30 января 1488 года: «Успенью святые Богородици в дом... игумену Зосиме з братьею» князь дал «деревню Стервище на реце на Сестрице и на Сосновце», с тем чтобы иноки молились за его родителей, а также «за весь наш род». Поскольку в 1506 году в одном из актов Успенского монастыря упоминается игумен Касьян, очевидно, Зосима к тому времени уже скончался. Братья были похоронены в основанной ими обители.
В 1680 году Успенский монастырь был приписан к Воскресенскому Новоиерусалимскому мужскому монастырю. В 1764 году, просуществовав около 300 лет, Изосимина Сестринская пустынь была упразднена, его деревянная Успенская церковь превращена в приходскую. На месте монастыря образовался приход погоста Изосимова Пустынь.
В 1842 году на территории бывшей обители построили каменную Успенскую церковь в стиле позднего классицизма. Трапезная с приделами святых бессеребрянников Космы и Дамиана и святого Никиты великомученика была перестроена в 1870-1873 годах. К алтарю храма, с южной его стороны, над мощами преподобных Зосимы и Адриана, пристроили каменную часовню. В XIX веке на месте древней деревянной монастырской Успенской церкви стояла часовня в виде сруба.Таким образом, к началу ХХ века на погосте стояли каменный Успенский храм и две часовни, одна из них деревянная.
До 1917 года погост находился в Покровской волости Клинского уезда Московской губернии, отчего Изосимина пустынь в документах часто именовалась Клинской, хотя до уездного города по прямой было более 40 вёрст. Построенный на месте обители каменный Успенский храм многие люди называли Покровским, т.к. погост находился рядом с ныне прекратившей своё существование д. Покровская - волостным центром Клинского уезда. Даже в некоторых документах название храма писалась как Покровская церковь.
Успенский храм был закрыт в 1930-х годах. Во время Великой Отечественной войны погост некоторое время находился на линии фронта. В середине 1950-х храм вместе с часовней разобрали на кирпич.
Сейчас на небольшом бугорке размером 70 м в длину и 50 м в ширину находится старое полузаброшенное кладбище с покосившимися крестами и небольшими грудами заросших травой кирпичей, оставшиеся после сноса церкви. С севера к погосту подступает охраняемый лес Национального парка "Завидово". До ближайших населённых пунктов по 6-7 км.