За XV-XVI вв. сведений о состоянии храмов К. м. не сохранилось; вероятно, до XVI в. церкви и др. сооружения были деревянными. По исследованиям историков архитектуры, наиболее ранние каменные строения в Можайске - храмы Ферапонтова Лужецкого в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыря - датируются, вероятно, 20-ми гг. XVI в., башни городских укреплений - временем после 1544 г. Состоятельные храмоздатели могли появиться у К. м. скорее всего не ранее времени правления вел. кн. Василия III Иоанновича, либо после перехода Можайска и уезда в опричнину в 60-70-х гг. XVI в. Не позднее этого времени, по-видимому, и датируются каменные церкви и колокольня обители.
По писцовой книге 1626/27 г., холодная соборная ц. в честь Успения Пресв. Богородицы с приделом свт. Николая Чудотворца была «каменна вверх, на подклете... пуста стоит без пения с литовского разорения, со 117 году», т. е. с 1608/09 г. О перестройках храма в XVII в. документов не сохранилось. По данным ведомости, к 1739 г. в Успенской ц. существовал один придел. Ок. 1-й пол. XVIII в. собор был перестроен, его увенчали новый барабан и глава, были заложены старые окна, лишенные наличников, в 1773 г. в соборе построена новая печь. в 1775 г. приобретено 5 «болших» икон: «Воскресение Христово», «Распятие», «Два младенца», «Богоматерь во славе» и «Апостольская».
В 1778 г. К. м. осматривал Смоленский наместник кн. Н. В. Репнин, после чего распорядился выделить строительный лес для ремонта обветшавших построек. В сент. того же года отмечалось, что «в церковной кровле с восточной стороны бывшая от дождей течь начала вредить каменной над алтарем святого Пророка Илии свод, и для того оная крышка с той стороны перечинена и во оной сделано вновь слуховое окно», переделаны обветшавшие «окончины». Церковь (за исключением глав), как и трапезная, во 2-й пол. XVIII в. оставалась с деревянной кровлей. К 30-м гг. XIX в. каменный Успенский собор с приделами, пристройками и крытой галереей был благоустроен и утеплен после ремонта в 1816 г. В нем находился иконостас столярной работы с вызолоченной резьбой. За правым клиросом в большом вызолоченном киоте с вызолоченными колоннами и резными фигурами и украшениями хранилась Колочская икона Божией Матери в серебряно-позолоченной ризе с коронами и драгоценными камнями на венцах Богородицы и Спасителя. Пред иконой каждую субботу совершалось акафистное пение. В 1839 г. с иконы была снята для очистки и поновления серебряная риза, в 1841 г.- золотая сетка, вероятно для того, чтобы заменить новой.
В писцовой книге 1626/27 г. упоминаются также 2 др. храма. Это ц. в честь Богоявления, «каменна на потклете теплая с трапезою да с келарскою и та церковь развалилась. А в ней образов и всяково строения нет». Под трапезной храма размещались хозяйственные помещения. Очевидно, после Смутного времени ветхий храм был разобран либо перестроен под хозяйственные нужды братии.
В кон. XVI в. в обители под каменной колокольней находилась ц. во имя Алексия, митр. Киевского и всея Руси. В храме были «двери царские, и столбцы и сень на празелени, Деисус стоячий, а в нем одиннадцать образов на празелени, да местных образов, против правого крылоса; образ местной Пречистой Богородицы «Воплощение» на празелени, образ Пречистой Богородицы «Одигитрия» на празелени, образ местной Николы Чюдотворца на празелени. А иные мелкие образы и Евангелие запрестольное, и сосуды церковные, и книги и всякое церковное строение вкладчиково да мирское». Поскольку сведения о храме отсутствуют в описи мон-ря 1764 г., к этому времени он был упразднен. По ведомости 1739 г., в К. м. значатся 2 церкви без названия с 2 приделами. Очевидно, речь идет о монастырском соборе и Алексиевской ц., единственной из действовавших в XVII в. Т. о., храм упразднен в 40-50-х гг. XVIII в., возможно, после перехода мон-ря из синодального подчинения в Переславскую епархию.
Каменная колокольня, как и др. церковные здания, выстроена не позднее XVI в. В писцовой книге 1626/27 г. указано: «Да на монастыре колокольница каменная вверх. А на колокольнице один колокол. А под колокольницей церковь Алексея Чудотворца». В описи 1764 г. упоминается возобновленная при св. воротах каменная колокольня «о трех апартаментах» с 10 колоколами и «боевыми» часами. В XVIII - нач. XX в. колокольня была 4-ярусной. В ограде К. м. также находилась часовня «с затворами деревянными с 2 иконами».
К нач. 1-й трети XVII в. жилые и хозяйственные постройки были деревянными, каменными были лишь хлебня и поварня, находившиеся в подклете под трапезной Богоявленской ц. В 1739 г. в ведомости монастыря отмечены деревянные постройки: 4 настоятельские кельи, казначейская келья с сенями, 3 братские кельи, 7 житниц, 2 погреба, настоятельская и братская бани, кухня. За мон-рем имелся конюшенный двор (Холмогоров. 1901. Вып. 10. С. 175-176). В офицерской описи 1764 г. перечисляются многочисленные деревянные жилые и хозяйственные постройки как в самом монастыре, так и вне его стен, в т. ч. и «двор для приезжих», очевидно для богомольцев. В 1778 г. по указу Коллегии экономии было выделено 500 р. на починку «монастырских ветхостей» и в том же году были отремонтированы конюшенный двор, ледник, створчатые ворота в 2 каменных сараях, каменная стена «вышиной в четыре аршина, и в ней двое ворот с каменными ж сводами», построены 2 каменных сарая и между ними «о шести стойлах» конюшня, двое ворот, калитка и проч. В авг. того же года проведена «разборка на старой конюшне изгнившей и развалившейся избы с сенми и за очиску бывшей в ней и развалившейся в ней большой печи»; мон-рь выделил подряды на отделку новых «на место развалившихся деревяных крыльцов, одного от большой дороги близ Святых ворот, над которым и шатер зделан на четырех вырезанных столбах с подшевкою потолка». В 1784 г. часть выделенной суммы в 5750 р. была потрачена на ремонт братских келий и трапезной и постройку каменных настоятельских келий (по обеим сторонам колокольни). Не позднее 1-й пол. XVIII в. на территории К. м. был разбит фруктовый сад, в 1764 г. в саду росли 305 яблоневых и 7 грушевых деревьев.
В 1-й пол. XVIII в. вместо деревянной строилась каменная ограда с 6 каменными башнями. Согласно договору этого периода, предполагалась ограда «ста сорока осми саженей... в длину, трех [шириной], а в вышину пяти аршин с кирпичным щипцем и крышкою». В 1739 г. ограда состояла из 2 частей: каменной (48 саж.) и деревянной (240 саж.). В 1764 г. ограда была уже 340 саж.: каменная - 206, деревянная - 134 саж. В обители был заготовлен материал для продолжения каменного строительства. Близ св. ворот находились деревянные въездные «створчатые ворота с прикалиткой», близ которых пристроена сторожка с палаткой, а также проездные ворота. В 1784 г. на средства, отпущенные имп. Екатериной II, каменные строительные работы были завершены (к 2014 сохр. лишь башня и небольшой фрагмент ограды).
По описи 1860 г., в К. м. находились каменный 2-этажный настоятельский корпус в формах позднего барокко (ок. 1785), 2 каменных одноэтажных корпуса для братии, 3 амбара, кузница, скотный двор с 2 избами для рабочих и странников и проч. При мон-ре на 2 дес. земли располагался фруктовый сад (400 плодовых деревьев). Вне ограды была устроена деревянная часовня на каменном фундаменте, деревянный гостиный двор с 3 жилыми комнатами, кузница, гумно, мельница на р. Колочи. С 1897 г. около мон-ря находилась школа грамоты, в к-рой обучались 35 мальчиков. С вост. и сев. сторон к монастырской стене примыкали 2 пруда - Трещенков и Святой. К 1910 г. возле обители были выстроены каменная сторожка с сараем для дров и церковноприходская школа с 2 квартирами для учителей, заново сооружены избы для рабочих, просторный деревянный скотный двор, каменные дома для приезжих и лавочника.
https://www.pravenc.ru/text/1841794.html