Село Глебовское стоит при речке Выжиге. Часть его в 1620 году была пожалована царем Михаилом Романовым Степану Борисовичу Юрьеву «за московское сиденье в королевичев приход на Москву». Остальные части села в то время принадлежали разным помещикам.
По писцовым книгам 1628-1629 гг. и патриаршим окладным книгам в Глебовском значились две церкви: во имя Николая Чудотворца «деревянная клецки с папертью, строение мирское» и за рекой так же деревянная церковь Святого великомученика Димитрия Солунского. С первой церкви взималось в патриаршую казну 8 алтын 3 деньги, наказная гривна, а со второй 4 алтына полпяты (4,5) деньги и по наказу гривна. В 1700 году церковь Николая Чудотворца перестраивалась и освящалась вновь в честь того же святителя. А 1728 году она сгорела и на погорелом месте в 1729 году построена деревянная, того же посвящения. При церкви же святого Великомученика Димитрия Солунского в 1715 году была построена другая теплая церковь – в честь благовещении Пресвятой Богородицы. В 1728 году Дмитровская церковь сгорела, а Благовещенская чудом уцелела, но престол, жертвенник и иконы на время пожара были вынесены. В том же году эта церковь была освящена, и богослужение продолжало совершаться в ней.
В 1730 году местный помещик Алексей Васильевич Макаров решил построить новую церковь. Он был не знатного происхождения, но имел большое влияние, будучи кабинет-секретарем Петра I, а затем и Екатерины I, был тайным советником и замешан был в различных дворцовых интригах. Он и построил в Глебовском деревянную церковь с главным престолом в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и приделом Великомученика Димитрия Солунского. Освящена эта церковь была в 1734 году. Две деревянные церкви простояли до 1792 года, когда вместо них потомком помещика Алексеем Петровичем Макаровым построен существующий ныне каменный храм с тремя престолами: главный - в честь Рождества Пресвятой Богородицы, в приделах – Святителя Николая Чудотворца и Московских чудотворцев Петра, Алексия и Ионы. В 1812 году последний придел был упразднен.
Причта по штату конца XIX века было положено: священник и псаломщик. Причт пользовался доходами от приписного Семендяевского прихода. Дома у членов причта были собственные на церковной земле. Земли при церкви было усадебной около 2-х десятин, пахотной 26, под перелогами, кустарником и дорогами до 7, сенокосной с кочками и болотами 17, под дровяным лесом и молодой лесной зарослью 18 десятин 229 сажен. В соответствии с «Расписанием приходов и причтов Владимирской губернии», высочайше утвержденном в 1893 году был образован Глебовско-Слободской с Благовещенским приход. В него входили церкви: Богородицкая в селе Глебовском – главная, Казанская селе Выползовой слободке (разрушена в советское время), и Благовещенская в селе Благовещенском (ныне Семендяйка) – приписные.
Причт по штату в объединенном приходе должен был состоять из 2-х священников и 2-х псаломщиков. В самом конце XIX века приход снова разделился и состоял из села Глебовское, деревни Елизарки, Афансьевой, Нелидовой, Поповской, Полян, Костенки и Щелканки (все примерно в 2-х верстах от церкви), в коих по клировым ведомостям значилось 305 душ мужского пола, 336 женского. В селе Глебовское с 1894 года действовала церковно-приходская школа, в которой числились 31 учащихся. В советское время храм был закрыт и разорен, сломана колокольня. Ныне он возвращен верующим и восстанавливается.
По книге протоирея О.Пэнэжко «Храмы и монастыри г. Переславля-Залесского и окрестностей», Владимир, 2007 год.