Николо-Радовицкий монастырь документально известен с 1580 года. Каменное строительство началось в нём с середины 17 века сооружением собора Рождества Богородицы. Собор простоял до 1868 года, когда на его месте был построен новый, существующий ныне храм в русском стиле.
Монастырь цельно сложился в основном во второй половине 18 века. В этот промежуток времени все деревянные постройки были заменены каменными. В очень цельном художественном облике монастыря отразилась с известным запозданием, свойственным губерноскому зодчеству, постепенная смена стилевых направлений, начиная от московского барокко и кончая зрелым классицизмом. К 1825 году в монастыре был выстроен второй, Никольский собор по проекту архитектора Руски, монастырская территория расширена путём переноса на новое место ограды вдоль южной и восточной её границ. Эта часть утрачена в 1930-х годах.
Колокольня представляет ярусное кирпичное сооружение со Святыми воротами в основании и надвратной Петропавловской церковью во втором ярусе. Колокольня строилась с конца 1750-х до конца 1780-х годов. В обработке нижних ярусов преобладают мотивы московского барокко, в верхних - строгие классические формы, трактованные, однако, в барочных традициях.
Братский корпус - двухэтажное кирпичное здание, выстроенное в 1770-1780-х годах в стиле раннего классицизма. Большая протяжённость фасадов скрадывается обработкой их вертикальными филёнками. Во внутренней планировке применена коридорная система. Перекрытия цилиндрические и сомкнутые своды. С севера здание фланкировано северо-западной башней монастырской ограды, при постройке корпуса переделанной и приспособленной под жильё.
Старый настоятельский корпус - одноэтажное на сводчатом подклете кирпичное здание 1790 года, очень скромное. Строительные и отделочные приёмы восходят к традициям 17 - начала 18 века.
Новый настоятельский корпус сооружён в 1810 году в стиле зрелого классицизма. Здание кирпичное двухэтажное. Его главный фасад отмечен небольшим тосканским портиком из трёхчетвертных колонн с фронтоном. К южному торцу примыкает юго-западная башня монастырской ограды, органически включённая в состав знания.
Кирпичный в два этажа складской корпус с облицованным камнем ледником в подвале выстроен между 1782 и 1797 годами. Здание обладает симметричной секционной планировкой. Все помещения перекрыты сомкнутыми сводами, подвал - накатом. Две лестницы по сторонам здания вели на открытую галерею второго этажа, обращённую в сторону монастырского двора. Эта хозяйственная постройка, созданная в традициях допетровского зодчества, представляет значительный историко-зодческий интерес, поскольку позволяет судить о характере подобных сооружений 16-17 веков, почти повсеместно утраченных.
Конный двор выстроен из кирпича между 1782 и 1797 годами. Состоит из одноэтажных корпусов конюшен, кузницы, сеновала и каретного сарая, образующих замкнутое каре. Часть построек конного двора разобрана. Обработка филёнками внешней, северной стороны, стены подобна внешнему убранству Браткого корпуса, что способствует стилевому единству сооружений монастыря.
Ограда монастыря вдоль западной и северной границ его территории заменена в течение 18-19 веков жилыми и хозяйственными корпусами. На южном и восточном участках ограда, переделанная в первой половине 19 века, утрачена. Из четырёх угловых башен 18 века уцелели три в сильно перестроеном виде. Башни круглые в два яруса сложены из кирпича. Части первоначального внешнего убранства, близкие по мотивам зодчеству 17 века, сохранились на первом ярусе северо-восточной башни.
Источник: Подъяпольская Е.Н. "Памятники архитектуры Московской области". 1975