До возведения Нового Благовещенского собора в 1891 году храм Благовещения Пресвятой Богородицы именовался Старым Благовещенским собором. Храм была выстроен в 1696 году. На восточной стене за жертвенником сохранилась запись, в которой сказано: "в августе выстроил сию церковь воевода Борис Иванов Беклемищев с братиями по матери своей Марии лета 1672, 2 ноября". Могила Марии Беклемищевой находилась в 10 шагах от южной стороны храма. Церковь строилась как кладбищенская, но постепенно место кладбища застраивалось, в результате храм оказался в черте города.
Двусветный трехапсидный четверик с трапезной первоначально завершался пятиглавием. Храм выстроен в форме корабля, имеет два престола: главный в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и придел в честь святителя Николая Чудотворца. Декор фасадов стилистически близок к стилю "московское барокко". Трехърусная колокольня стоит отдельно, к юго-востоку от храма. По одним данным, она была построена вместе с храмом, по другим данным - в начале 18 века. Ее нижние два яруса квадратные, с палатками, третий восьмигранный, с шатровым верхом и слуховыми окнами. В 1938 году храм был закрыт, имущество и утварь изъяты, в 1939 году главки с крестами были сбиты, разобрали и купол. Церковное помещение с этого времени используется как хлебопекарня. По многочисленным просьбам бывших прихожан этого храма власти выделили придел для совершения богослужений. 4 декабря того же года там состоялась первая Божественная литургия. 25 апреля 1945 года был зарегистрирован приход, которому в июне месяце были переданы оставшаяся часть храма и колокольня, которые силами прихожан были восстановлены.
Иконы в Благовещенскую церковь были собраны из всех закрытых храмов Мещовского района. Среди них были и древние иконы: "Калужская"и "Казанская" в окладах, икона Божией Матери "Взыскание погибших" и другие. Живопись сохранилась лишь в главном алтаре - "Моление о Чаше" и в самом храме - "Пригвождение ко кресту". В 1952 году храм, колокольня и могила Марии Беклемищевой были взяты под охрану государства.
В декабре 2001 года в главном приделе установлено новое пятиярусное паникадило, в храме устроено газовое отопление. В 2007 году была проведена реставрация церкви: восстановлен восьмерик на который был установлен восьмигранный купол, а на главке засиял новый позолоченый крест, заново покрыта и покрашена в синий цвет крыша, стены выкрашены в ярко красный цвет, побелены наличники, что не сказать о колокольне, с которой периодически отваливается штукатурка, железная крыша шатра давно покрылась ржавчиной, некоторые обрамления слуховых окон шатра осыпались. Территория обнесена металлической решеткой. Неподалеку от храма 12 июля 2007 года был установлен памятник Блаженному Андрею Мещовскому, чьи мощи находятся в Свято-Георгиевском мужском монастыре.
http: //kalugaestates.ru/благовещенский храм/
