Древнее урочище Иванова гора стройной колокольней указывает место, где река Нара поворачивает своё течение с востока на юг, к Серпухову, к широкой долине Оки, упираясь излучиной в гору, названною Ивановой. На Ивановой горе издревле существовал погост - так первоначально назывались центры сельских общин Древнерусского государства, где велась гостьба, т. е. торговля, а в правление святой равноапостольной княгини Ольги были учреждены пункты сбора дани. С распространением на Руси христианства именно на погостах строились первые сельские церкви, близ которых появлялись христианские кладбища. Ранняя история погоста на Ивановой горе не оставила письменных свидетельств. Одно заметное событие, правда дожило до наших дней и сообщает, что в ХIV веке преподобный Сергий Радонежский по дороге в Серпухов посетил погост на Ивановой горе и посадил здесь дуб. Предание это подтверждается историческими фактами, а до 1890-х годов в ограде Предтеченской церкви существовало и материальное ему подтверждение - пень огромного дуба.
Обширной местностью в нижнем течении Нары во второй половине ХIV века владел двоюродный брат и сподвижник великого князя Московского Дмитрия Донского - Владимир Андреевич Храбрый. В 1374 году князь Владимир Андреевич укрепил свой главный город могучими дубовыми стенами, но ещё прежде мудрый правитель озаботился возведением крепости духовной: "восхотев возградити себе монастырь в Серпухове". За помощью в этом богоугодном деле князь обратился к игумену Сергию, которого уже при жизни по всей Руси почитали святым. Документы свидетельствуют, что преподобный Сергий, откликнувшись на просьбу боголюбивого князя, в 1374 году пришёл в пределы Серпуховские, и не один, а со своим любимым учеником Афанасием. Выбрал святой старец подобающее сесто для монастыря - урочище Высокое на левом берегу Нары, и поставил строителем и игуменом Афанасия, а сам вернулся в обитель Святой Троицы. Приходил он в Серпухов ещё не раз. Опираясь на тот факт, что в древности дороги проходили, как правило, вдоль рек, можно заключить, что двигаясь с севера на юг последние двадцать вёрст до Серпухова полагалось пройти левым берегом Нары, мимо Ивановой горы. По свидетельству современников, Сергий "никогда не ездил на коне", т. е. всегда ходил пешком, куда бы ни позвали игумена земли Русской дела церковные или государственные. Существуют святые колодцы, ископанные, по преданию, самим преподобным, и источники, изведённые молитвой чудотворца. Иванова гора могла бы предъявить права на любое из подобных преданий, но она имеет и свою особенную историю: Сергий Радонежский останавливался на погосте по дороге в Серпухов и в одно из таких посещений посадид здесь дуб. Могучий дуб для многих прихожан Предтеченской церкви был живым свидетелем присутствия и покровительства крепкого молитвенника и заступника пред Богом, служителя Святой Троицы и величайшего из русских святых, преподобного Сергия.
Вплоть до 1720-х годов территория Предтеченского погоста пустовала и сдавалась Высоцким Серпуховским монастырём в аренду. В 1720-1722 годах старанием высоцкого архимандрита Герасима был построен каменный храм во имя Рождества св. Иоанна Предтечи. По сохранившимся описаниям и чертежам, храм представлял собою кирпичное здание, квадратное в плане и двухсветное (то есть имелось два яруса окон). В 1852-1854 годах к стенам Предтеченского храма пристраиваются трапезная и колокольня, а в 1854-1856 годах - приделы во имя Успения Божией Матери и святителя Николая - всё это благодаря стараниям церковного староста, крестьянина деревни Верхние Велеми Диомида Митрофановича Хутарева. В 1890-х годах тот же Д. М. Хутарев - теперь уже 1-й гильдии купец, владелец суконной фабрики в сельце Городенки (ныне ф-ка "Пролетарий") - замыслил отметить место, где рос дуб Сергия Радонежского, Святыми воротами с грандиозной колокольней - которые и были возведены в 1895-1899 годах по проекту архитекторов Михаила Яковлевича Кульчицкого (1857-1913) и Адольфа Адольфовича Нетыксы (1862-1905).
Колокольня Святых ворот и поныне пленяет мощью и, одновременно, стройностью композиции. Её высота - 79.5 метра - по замыслу строителей должна была уступать московской колокольне Ивана Великого лишь на 2 аршина. Звонница, украшенная в неовизантийском стиле с характерными полосатой кирпично-белокаменной кладкой и "зонтичными" куполами усыпальниц, служит достойным завершением для красивейшего пейзажа. Для новой звонницы отлили колокол весом 554 пуда и 16 фунтов (почти 9 тонн); в память о храмоздателе во втором ярусе башни был освящён храм во имя святого мученика Диомида; по обеим сторонам колокольни устроены две усыпальницы рода Хутыревых. К 1914 году на погосте появилась богодельня, которая в годы Первой мировой войны служила госпиталем для фронтовиков. В 1933-1934 годах храм на Ивановой горе был закрыт и вскоре после этого полностью разрушен (1936). В последующие годы на территории погоста размещалась школа-интернат, а с 1960-х годах по 1997 год - районная психиатрическая больница. В 1985 году обвалился верхний ярус надвратной колокольни с венчавшим её крестом.
В 1998 году здесь вновь зарегистрирован приход Русской православной церкви. С 2005 года в здании богадельни действует домовый храм Святого Иоанна Предтечи со статусом патриаршего подворья. В праздник Преображения, 19 августа 2011 года, на колокольню был вновь поднят и установлен крест.
Из книги-путеводителя Н. Н. Непомнящий "Серпухов. История и достопримечательности". Издательство "Вече", г. Москва, 2017 г.