Дату основания Феофиловой пустыни и одноименного села относят к 1396 году, когда на берегу болотистой речки Омуги (Омучи) преподобный Феофил и его сотаинник преподобный Иаков заложили небольшую Успенскую пустынь. Первое печатное свидетельство об этом встречается в «Истории Российской иерархии» (СПб., 1881. Т.6, ч. 2. С. 848—849), где отмечается, что «Феофилова Успенская пустынь мужская, упраздненная в 1764 году, находилась в Новгородской епархии, ныне Псковской, в Шелонской пятине, в Порховском уезде, в Демьяновском погосте, на берегу реки Омуги, расстоянием от Порхова к северу в 65, от Новограда к западу в 78, от Пскова к северо-востоку в 95 верстах». В другом источнике читаем, что «Феофилова пустынь находится в 200 верстах от Петербурга и в 56 верстах от Луги. Называется она по имени бывшей здесь до 1764 года мужской пустыни, основанной преподобным Феофилом. Село стоит при соединении Динабургского шоссе с Новгородско-Псковским, на берегу реки Омуги, впадавшей в Плюссу» (Историко-статистические сведения о Санкт-Петербургской епархии. Т.9. СПб., Лужский уезд, 1885).
В «Энциклопедическом словаре», изданном в начале XX столетия под редакцией профессора И.Е. Андреевского, приводятся следующие краткие сведения «Феофилова пустынь — село Санкт-Петербургской губернии, Лужского уезда, на Варшавском шоссе, в 57 верстах от уездного города. До 1764 года здесъ находился монастырь — Успенская-Коневская-Феофилова пустынь, основанная преподобным Феофилом и Иаковом в 1396 году. Под спудом мощи основателей» (Энциклопедический словарь. С.-Петербург Типография Акционерного общества Брокгауз-Ефрон, 1904. С. 932). В то время местность входила в состав Шелонской пятины Великого Новгорода.
Пустынь просуществовала три с половиной века, будучи приписанной вначале к Посолодинскому, а затем к Розважскому монастырям. В 1577—1589 годах она называлась Успенская и Богоявленская Феофилова пустынь. По записке 1580 года «Феофилова пустынь была ружною 2 на нее отпускали 6 рублей, 3 алтына и 4 деньги» (Времен. Общ. Истории. Кн.24. С. 38, 39).
По переписи 1628 года, в Феофиловой пустыни стояла деревянная церковь без священнодействия, то есть службы в ней не проходили. Крестьян насчитывалось шесть душ бобылей, записавшихся, из церковников. Когда она сгорела (в начале XVIII века), то на том же месте выстроили другую деревянную церковь с тем же наименованием. О дате ее освящения свидетельствовала надпись, что жертвенник (престол) освящен «при державе Петра Алексеевича... по благословению Иова... митрополита Новограда и Великих Лук в лето мироздания 7220, от Рождества же Слова Божия 1712 г. месяца августа в 14 день, на память св. Пророка Михея, а святил ту церковь того же монастыря строитель иеромонах Гурий с присутствующими с ним».
В 1764 году во времена царствования Императрицы Екатерины II из-за малочисленности братии обитель упразднили, а Успенский храм обратили в приходской. Приход здесь просуществовал вплоть до закрытия храма в конце 1930-х годов. Деревянная церковь, выстроенная в начале XVIII века, простояла 111 лет, после чего в 1823 году за ветхостью была разобрана. Тогда же «в 4 саженях к западу от нее» построили временную деревянную церковь меньшего размера, без колокольни, — во имя Успения Пресвятой Богородицы. Деревянная церковь, ворота и трапезная были срублены из теса. Позднее прилегающую территорию обнесли забором из красного кирпича.
К 1824 году помимо деревянной церкви на приходе бывшей Феофиловой пустыни был построен каменный храм с колокольней и тремя приделами. Центральный, или главный, был освящен в честь Успения Пресвятой Богородицы, левый — в честь святого благоверного князя Александра Невского, и правый — в честь преподобного Феофила. Антиминсы 3 боковых престолов были освящены епископом Ревельским Григорием (Постниковым) 22 ноября 1823 года и подписаны митрополитом С.-ПетербургскимСерафимом (Глаголевским). Спустя полвека был освящен новый антиминс главного престола, подписанный 27 июля 1875 года епископом Ладожским Палладием (Раевым), будущим петербургским митрополитом. Храм был увенчан круглым барабаном со светло-голубым куполом, украшенным золотыми звездочками.
Временная деревянная церковь была освящена «при державе Императора Александра Павловича», по благословению митрополита Серафима наместником Александро-Невской лавры архимандритом Товией, который и наблюдал за постройкой церквей, в Успение — 15 августа 1824 года. На освящении храма присутствовал сам Император Александр I, ибо ранее, как гласит предание, «проезжавшего мимо этого места, Благословенного Государя Александра I простудный недуг поразил в ноги Император притекает к мощам преподобного Феофила и, коленопреклоненно молясь у раки с его мощами, получает исцеление» (Русский паломник. 1902. №24. С. 413—414), «емуже дивное от недуга даровал исцеление «Лужений чудотворец» (Преподобные Феофил и Иаков Омучские, Лужские. Листок № 20 1998 г. псковского храма Святого Благоверного Князя Александра Невского).
Средствами на построение храмов послужили 15 тыс. руб. ассигнациями, выданные из комиссии Духовных училищ, 30 тыс. руб. ассигнациями в билете — от купца Солодовникова; проценты от капитала Солодовникова и госпожи Глинкиной — 522 руб. 77 коп., от разных благотворителей — 172 руб.; от богомольцев собранные в дни освящения храмов — 500 руб. За оставшиеся после постройки материалы было выручено еще 500 руб. Всего было собрано средств на постройку церквей около 62 тыс. руб. ассигнациями, а истрачено несколькими рублями больше.
Строительство деревянного и каменного храмов осуществлялось при священнике Игнатии Васильеве, возглавлявшего приход в те годы. Он был сыном пономаря Порховского уезда и служил вначале пономарем, а позднее диаконом в Боротинском погосте. Утверждали, что Император Александр I во время посещения Феофиловой пустыни в 1824 году заходил к священнику отцу Игнатию и даже исповедовался у него.
Известно, что главной святыней двух храмов обители были мощи преподобного Феофила, который был игуменом этой пустыни и скончался около 1412 года, почивавшие под спудом под средним алтарем каменной церкви, а также мощи преподобного Иакова. Точные даты жизни и кончины последнего неизвестны, как и точное место упокоения его мощей на территории пустыни.
Согласно материалам «Историко-статистических сведений о Санкт-Петербургской епархии» (Т. 9. СПб., Лужений уезд, 1885), причт 4 храма до 1854 года состоял из священника и двух причетников, в связи с увеличением прихода была определена просвирня 5. Доходов получалось до 600 руб. на причт. Из них жалованье священника составляло 200 руб., псаломщиков — по 70 руб., просвирни — 30 руб. в год.
На конец XIX века в состав прихода входили две усадьбы, село Феофилова пустынь и девять деревень Лавровни, Селицы, Пахонь, Кирилково, Старищи, Звад, Дертины, Большие и Малые Льзи. Близлежащими приходами были Гагринский, Запольский, Уторгощский, Боротинский и Веленский. По соседству находились две земские школы при волостных правлениях в Заполье и Боротно, а также министерские школы в Гагрине и Веленях, в которых обучались дети местных крестьян. Прихожан насчитывалось 824 человека мужского пола и 919 душ — женского. Церкви принадлежали два ветхих деревянных дома для причта, сторожка и баня; 89 десятин 2, 022 сажени земли, в том числе под кладбищами и церквями — 1 десятина 1, 590 сажени, неудобной земли — 1 десятина 1, 270 сажени; 2250 руб. капитала церковного и 530 руб. на причт.Дом священника был выстроен в 1858 году из боковых флигелей телеграфного здания, находившегося на шоссе в шести верстах от церкви. Рядом находился дом причетника, переделанный из бывшего здесь же дома священника Романского. По преданию, наместник Александро-Невской лавры архимандрит Товия, живший в этом доме в период строительства храмов, оставил его за долги священнику Игнатию Васильеву, а потом дом переходил от одного священника к другому через покупку.
До революции зажиточное село являлось центром ряда благотворительных учреждений. Из материалов того же журнала «Русский паломник» за 1902 год известно, что с 90-х годов XIX века под сенью храма Феофиловой пустыни приютился земский врачебный приемный покой, в 1899—1900 годах здесь возникла сель- екая община сестер милосердия с постоянным доктором. Устроителями общины являлись столичный (Санкт-Петербургский) священник отец И.С. Лебедев и местный священник отец А.Я. Смирницкий. В 1902 году по благословению митрополита Санкт-Петербургского Антония (Вадковского) смотрителем Александро-Невского духовного училища иеромонахом Никодимом (Кононовым), будущим новомучеником, была организована первая постоянная дача для воспитанников-сирот и иностранцев, обучавшихся в столичном Духовном училище и не имевших возможности уезжать на летние, Рождественские и Пасхальные каникулы домой. На даче отдыхало до сорока учащихся под наблюдением отца-смотрителя и двух надзирателей-учителей А.П. Соловьевича и иеромонаха Филиппа. Кроме богослужения и занятий дети играли в лапту, мяч и городки, ходили на прогулки, пели в хоре, работали в саду. До этого времени сирот брал к себе на дачу знаменитый пастырь-благотворитель протоиерей Алексей Колоколов, по кончине отца Алексея его дача отошла под «женское богоугодное заведение» — общину сельских сестер милосердия. Поэтому смотритель училища под дачу сирот арендовал небольшое имение господина Эрина с двухэтажным домом, садом и огородом вблизи церкви и неподалеку от местной общины сестер милосердия.
По материалам «Историко-статистических сведений о Санкт-Петербургской епархии» (т. 9, СПб., Лужский уезд, 1885), в разное время священниками церкви Успения в б. Феофиловой пустыни были Исайя Васильев, служивший до 1788 или 1780 года; Петр Тимофеев, — с 1780 по 1797 год; Игнатий Васильев, — с 1797 по 1831 год. С 1831 по 1854 год священниками здесь служили Петр Григорьев, переведенный позднее в Лужский собор, и Димитрий Антонович Романский; с 1854 года — Иоанн Семенович Разумовский, переведенный из села Ветвеника Гдовского уезда. Перед революцией, в 1915 году настоятелем церкви служил священник Василий Михайлович Воинов. В 1937 году последний священник отец Василий уехал (предположительно в село Взвад Старорусского района Новгородской области).
В звании дьячков состояли Трифон Игнатьев — до 1801 года; Петр Екимович Голубев — с 1801 по 1806 год; Иван Васильев — с 1806 по 1838 год; Александр Каллиникович Смирнов — с 1844 по 1855 год; Иван Анисимович Лабецкий, переведенный в 1880 году в соседнее село Заполье; Андрей Андреевич Чужбовский с 1865 по 1867 год и переведенный в Дылицы; Иван Иванович Ильинский, а позднее перед революцией его сын — Алексей Иванович Ильинский, уроженец этого села. В декабре 1937 года Алексея Ивановича Ильинского, который в это время служил псаломщиком в соборе Воскресения Христова в городе Луге, расстреляли в Левашовской пустоши под Ленинградом. (Санкт-Петербургские епархиальные ведомости. Вып. 14, ч. 2, статья «Из синодика новых мучеников Российских, православных клириков и мирян, расстрелянных в 1937 году», с. 97—100). Пономарями в разные годы служили Григорий Исаев, Иван Григорьев, Иван Каменоградский, Стефан Яковлевич Яновский и другие.
В начале 1920-х годов село Феофилова Пустынь переименовали в деревню Николаево. В 1931 году церковь закрыли, в здании храма устроили клуб. В 1940 году часть икон из закрытого храма порубили, оставшуюся часть вместе с остатками церковной утвари на лошадях вывезли в Струги-Красные. Тогда же разбили и огромную необыкновенной красоты люстру, которую не смогли осторожно снять. В период оккупации 1941-1944 годов в храме вновь шла служба. После освобождения псковской земли от немецких войск часть храмов (от трети до половины открытых миссионерами) вновь закрыли, но многие церкви и соборы остались действующими. Впоследствии многих священников и мирян, состоявших в Псковской Православной миссии арестовали и репрессировали, и они находились в советских лагерях и тюрьмах (Санкт-Петербургские епархиальные ведомости. 2002. Вып. 26-27). В годы Второй мировой войны церковь сильно пострадала в ходе ожесточенных боев за стратегически важный узел дорог. В 1941 году на колокольне находился наблюдательный пункт, с которого артиллерийскими наводчиками корректировался огонь батарей по наступающим немецким дивизиям, рвущимся к Луге. Особенно пострадала западная часть храма с колокольней. После войны местные жители продолжили разрушение храма, растаскивая его развалины на кирпичи.
К 1970-1980 годам от белоснежного каменного красавца-храма, стоявшего на развилке трех дорог, мало что осталось. Над лесом и селом возвышается лишь видная издалека центральная часть храма, увенчанная куполом, опирающимся на четыре столба. Стены и колокольня храма погибли от людского варварства. В послевоенные годы на территории пустыни поставили щеподралку, а позднее — пилораму. Прилегающее к храму кладбище сравняли с землей, а оставшиеся развалины святыни тщетно пытались взорвать динамитом и растащить тракторами. Последняя попытка разобрать остатки церкви на кирпичи предпринималась в 1991 году, но жительницы села не дали свершиться святотатству.
19 сентября 2003 года «в актовом зале администрации района состоялась четвертая сессия районного Собрания депутатов... На сессии было рассмотрено ходатайство жителей деревни Николаеве Хрединской волости о возвращении деревне ее исторического названия — Феофилова Пустынь. Постановлением Псковского областного Собрания депутатов от 31 октября 2002 года № 182 «О переименовании деревни Николаево Хрединской волости Струго-Красненского района в деревню Феофилова Пустынь» законодатели области поставили окончательную точку в вопросе восстановления прежнего наименования населенного пункта. В соответствии с Федеральным законом «О наименованиях географических объектов» Постановлением Правительства Российской Федерации от 28 июня 2003 г. № 375 «О присвоении наименований географическим объектам и переименовании географических объектов в ... Псковской, Ростовской и Саратовской областях» принято предложение Псковского областного Собрания депутатов, и на картах вновь появилось название, которому шесть с лишним веков.