В 1351 г. в Вышгороде стоял с войском и с братьями Иваном и Андреем, "и с прочими князьи", собираясь идти на Смоленск, великий князь Московский Семён Иванович, прозванный Гордым. Здесь он принимал послов великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича "со многими дары о миру, он же (Семён Иванович)... мир взя и послы отпусти с миром". Вышгород сильно пострадал в Смутное время. Церкви были сожжены. Соборная церковь Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня на городище построена вновь в 1628 г. на прежнем месте.
Из справочника Карла Нистрема 1852 г. издания, землями Шуваловщины с сёлами и деревнями владели Шуваловы, из них самим селом Вышгород в середине XIX века владел граф Андрей Петрович Шувалов. Вместе с тем, из сведений о помещичьих имениях Московской губернии 1860 г., за селом Вышгород среди его владельцев уже указана другая фамилия — Скарятиных, которые, кроме самого этого села и села Благовещенского, владели ещё 27-ю деревнями. Сами же Шуваловы - всё из тех же сведений - кроме сёл Набережная Слобода, Спас-Косицы, Дуброво, Кутьменёво, владели ещё 16-ю деревнями, 2-мя сельцами и одной слободой с ласковым названием Милая. Сёла, ранее принадлежавшие Шуваловым, получили свой статус благодаря возведённым в них храмам, из которых Церковь Преображения Господня находилась в селе Спас-Косицах, Великомученика Димитрия Солунского – в селе Дуброво, об Кутьменёве сведений пока не нашлось.
А в селе Вышгород в то время было две церкви: одна на его посаде, а другая на городище. Из них в «Верейской десятине» братья Холмогоровы указывают Крестовоздвиженскую церковь, которая была построена в 1628 г. в Вышгороде на городище, а церковь Святых Косьмы и Дамиана - на его посаде в 1662-м году. Холмогоровы сохранили и их описание 1667 г.: «...дворцовая Вышегородская волость на р. Протве, а в ней осыпь на Пыченской горе с двух сторон … а кто тое осыпь делал и для чего и в которых годех , того, сказали старожильцы, не ведают. А в осыпи соборная церковь во имя Воздвижения Честного и Животворящего Креста, в соборе образ Вознесения на золоте». Как пишет в своей книге «г. Верея и храмы Наро-Фоминского района» протоиерей Олег Пэнэжко, развалины этого собора были уничтожены в 1960-х годах.
... в с. Вышгород стояли два храма Крестовоздвиженский и Косьмы и Дамиана (полностью разрушены в советское время), в которых до 1918 г. служили священномученики о. Александр Смирнов и о.Феодор Ремизов. Будущий священномученик о. Александр Смирнов родился в 1877 г. в с. Вышгород и служил в Крестовоздвиженской церкви села до своей мученической кончины в 1918 г.
По материалам: http://narofominsk.bezformata.ru/listnews/skaryatinih-vladeltcah-vishgoroda/24365891/;
http://www.vidania.ru/temple/temple_mosobl/moskovskaya_oblast_vyshgorod_uspenskaya_cerkov.html
