Отрада и Утешение
Князь-Иваново впервые упоминается в 1699 году, как деревня принадлежащая стольнику Борису Софронову Хитрово и Луке Сафронову Хитрово. Упоминание о церкви Иоанна Милостивого встречаются в документах за 1701 год. «209 г. (1701 г.) генв. <аря> 24 по благословенной грамоте данъ антиминсъ въ новопостроенную ц-вь во имя Иоанна Милостивого, тояжъ ц-ви попъ Терентий Иванов взял антиминсъ и расписался».
В 1745 г. Князь Иваново упоминается тем фактом:- «Тихон Епископ (сего имени третий), /в миру Ступишин-Малинин Тимофей Стефанович/ родился в сентябре <…>, Алексинского уезда в селе Князь Иванове, которое тогда принадлежало госпоже Грековой с детьми (ныне досталось заводчику Демидову и переименовано) при реке Дугне, неподалеку от реки Оки; от родителей благочестивых священнодиакона села Стефана Климентова Ступишина и Евдокии Каллинниковой, при крещении наименован Тимофеем, После кончины своего родителя остался сиротою, имея от роду с небольшим три года. Мать его, ставши вдовицею и не надеясь в селе доставить детям своим подлежащего воспитания, поехала в Москву с ними…». В дальнейшем он известен как- Тихон Малинин —член Св. Синода, Архиепископ Астраханский и Ставропольский.
Церковь не раз страдала от пожара и возобновлялась на новом месте. В 1780 г. вновь построена в двух верстах от Дугненского завода Петром Евдокимовичем Демидовым. В память о погибшей на этом месте дочери. Церковь построена каменным зданием без ограды и колокольни. После того как Демидовы покинули эти места церковь пришла в запустение. Ни утвари, ни сторожа, ни сторожки при церкви не состояло никакой. Причта тоже не полагалось. Не было в ней и службы. И из-за малочисленности прихожан в 1818 г. была приписана к Петропавловской церкви с. Дугненский завод. В конце 19 века на нее обратили внимание покинувшие Троицкую обитель монахини Софья Гринева и Екатерина Метцендорф. Церковь к тому времени была заброшена окна были выбиты, крыша провалилась, царило полное запустение. Они обратились за помощью к священнику заводской церкви о. Владимиру Лебедеву. Он дал им указания в деле хождения по сборам. В журнале Калужской духовной консистории от 3 июня 1897 г. отмечено, что кружка и паспортная книга получена гражданкой Менцендорф. К ней преставлены для сопровождения сестры общины.
В марте 1898 г церковь не была устроена, и мать Екатерина просила владыку Макария отдать им церковь Иоанна Милостивого. Притч согласился проводить службы до подбора штатного притча в общину. Весной близь Дугнинского перевоза был поставлен столбик с иконой Пресвятой Богородицы «Отрада и Утешение» и кружкой для доброходных подояний. В декабре 1898г. на имя преосвященного Макария поступило прошение матери Екатерины ( Метцендорф ) на утверждение проекта, составленного московским архитектором Жигардловичем В.Ф. на строение для женской обители «Отрада и Утешение». 1.проектом предусматривалось строительство церкви-школы во имя Пресвятой Богородицы «Отрада и Утешение» по проекту деревянная, рубленная, под железо крытая. 2. Смешанного корпуса для трапезной с кухней в нижнем этаже и детского приюта для девочек на втором деревянном этаже. 3. Каменной колокольни в два яруса с боковыми пристройками для предполагаемых часовень. 4. Смешанного корпуса для келий с нижним каменным строением, верх деревянный. 5. Каменной часовни. В мае 1899 г. утвержден план каменной паперти в церкви Иоанна Милостивого. 12 мая 1901 г. священник церкви села Карово о. Сергий Ватолин обследовал храм и нашел его пригодным к освящению и решено было пристроить алтарь с престолом во имя Божей Матери «Отрада и Утешение» к приютской школе, тем самым организовав домовую церковь. Освящение св. престола было совершено 18 декабря 1901года благочинным округа священником Сергеем Валотиным по церковному чиноположению.
Определение Святейшего Синода от 26 апреля - 11 мая 1911 г. за № 2915, постановлено: существующие при с. Дугнинском заводе, Калужской епархии, женское общежитие "Отрада и Утешение" обратить в женскую общину, с таким числом сестер, какое община будет в состоянии содержать на собственные средства. Был получен указ Св. Синода о передаче церкви свт. Иоанна Милостивого обители, а также и земли при ней. В 1913 г. община преобразована в монастырь. В 1915 г. он насчитывал 165 монахинь, в этот же год епископом Георгием (Ярошевским) в нем был освящен трехпрестольный храм.
В1918 г. настоятельницей была матушка Евгения (БАКМАН). Матушка Евгения доносила в Калужский Епархиальный совет что, «18 августа реквизирован при общине корпус, в коем находилась гостиница, странноприимная, просфорная и хлебная. В этот корпус переведена земская больница из села Дугны, 28 сентября, по старому стилю, в общину явился комиссар социального обеспечения Васильев в сопровождении двух человек и потребовал по решению уездного исполкома передать имущество для организации трудовой коммуны. В течении двух дней было описано монастырское и сестринское имущество. Детский приют перевели в более просторное помещение, а в домовом храме решили устроить детский сад. Изгнанные из общины сестры расселились по близ лежащим деревням. 6 июня 1919 г. сходом крестьян Володарского (уже бывшее Князь Иваново) было решено принять на учет церковь во имя Иоанна Милостивого. Постановлением Пролетарского волисполкома от 10 июня наметили «впредь до обследования специальной технической комиссией, церкви населению не сдавать. Решением от 22 октября 1919 года в ходатайстве верующих с.Володарского было отказано ввиду того, что весь инвентарь храма Иоанна Милостивого передан в Заводскую церковь, а само здание пригодно только для лета.
Из архивных фондов советского периода видно, что в храме Иоанна Милостивого, несмотря на решение властей о его закрытии, в 1924 г. все еще продолжалась служба. Кирпичная церковь была разрушена в 1933г.. Деревянные постройки сгорели, кирпич пошел на строительство новых построек, пожарной части в 1934 г., школы в 1935г. Здание двухэтажной больницы открытой в 1917 году избежало участи церкви и долгие годы использовалось по назначению.
