С древних времен в Оболенском было два деревянных храма: в честь Успения Пресвятой Богородицы и в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских. Никольский храм в 1866 г. был перестроен в камне усердием священника Троицкого. Он был выстроен в псевдорусском стиле и представлял собой бесстолпный двухсветный одноглавый храм с небольшой трапезной. Храм трехпрестольный: центральный престол освящен в честь святителя Николая, южный - святого пророка Илии, северный - святого великомученика Георгия Победоносца.
Храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, располагавшийся в 300 м от Никольского, был построен в камне в 1729 г. В 1895 г. к нему была пристроена трапезная. Всего в храме было пять престолов: главный в честь Успения Пресвятой Богородицы и четыре в приделах, расположенных в ряд: в честь Рождества Христова, Благовещения Пресвятой Богородицы, святителя Николая и благоверного князя Александра Невского.
Оба храма были закрыты в 1939 г. Одним из последних священников, служившем в с. Оболенском, был священник Николай Азбукин. В 1930 г. он был арестован и приговорен к трем годам ссылки в Казахстан. После войны была разрушена до основания колокольня Никольского храма и полностью уничтожен Успенский храм. В 1989 г. в епархию обратились Хорихина Татьяна Николаевна, Родина Мария Николаевна и Ильина Екатерина Михайловна с ходатайством об открытии храма. В марте 1990 г. храм был передан Калужской епархии. Его здание находилось в полуразрушенном состоянии: крыша отсутствовала, обрешетка и карниз разрушены, своды обросли березами, не было ни окон, ни дверей, ни пола, поврежден фундамент. В самом храме располагалась мельница, которую приводил в движение двухтонный дизельный агрегат, смонтированный в главном алтаре.
25 июля 1990 г. под председательством благочинного протоиерея Трофима Орлова прошло собрание верующих, на котором был образован приход. Первое богослужение 12 августа 1990 г. совершил первый настоятель храма игумен Донат (Петенков). В 1998 г. была построена заново колокольня высотой 24 м, а на месте разрушенного Успенского храма - небольшой храм с колокольней. Рядом с ним строится каменный двухэтажный дом, где планируется разместить богадельню. В 100 м от храма над святым источником устроена каменная часовня в честь святителя Николая.
Информация с сайта Калужской епархии