В марте 1608 г. войска самозванца Лжедмитрия II, которым командовал польский полковник Александр Лисовский, заняли Зарайск. На помощь малочисленному местному гарнизону пришли добровольные ополчения из Арзамаса и Рязани. В боевом походе их сопровождала икона Благовещения Пресвятой Богородицы. 30 марта на поле, восточнее города, произошло кровопролитное сражение. Защитники бесстрашно бились с неприятелем, но силы оказались слишком неравными, и поляки одержали победу. Только арзамасская дружина потеряла на поле брани триста своих ратников. Польский предводитель Лисовский приказал собрать в груду тела убитых русских ратников и похоронить их в общей могиле, насыпав высокий земляной курган. В летописи так сообщается об этом: "Единых арзамасцев убиша на том бою триста человек; трупы же их Лисовский повеле похоронить в одно место, в яму, и содела тут над ними для славы своей курган великий: той курган стоит и до ныне...". Рядом с курганом в 1614 г. "по челобитью чернослободцких тяглых людей Сенки Казанца с товарыщи, по благословению архиепископа Резанского Феодорита" была построена церковь, получившая название Благовещенской. Деревянный храм был совсем небольшой, отдельно от него стояла "колокольница на столбе, покрыта шатром". Церковь имела весьма скромное убранство: оловянную утварь, медное паникадило, деревянный напрестольный крест, простые облачения и покровы, "ризы и стихарь полотняные ветхи". Однако прихожане постарались украсить почитаемые иконы Благовещения Божией Матери и Николая Чудотворца; на них - "прикладу венцы и гривны басманы серебряны позолочены" - оклады с венцами и привесами из тонкого листового золоченого серебра. Первоначально в храме был освящён Никольский придел.
По Окладным книгам 1625 г., в приходе Благовещенской церкви значилось более 100 дворов жителей Черной слободы. К концу следующего ХVIII столетия деревянное здание Благовещенской церкви сильно обветшало, и зарайцы приступили к сооружению каменного храма. Помещения высокой двухсветной холодной трапезной и алтаря строились с 1777 по 1795 гг. В 1825 г. была возведена отдельно стоящая трёхъярусная каменная колокольня. Тёплая трапезная, соединившая холодную трапезную с колокольней, появилась в 1863 г. Строительные работы велись на средства зарайских купцов из рода Салтычевых. По мнению архитекторов, основной объём храма - бесстолпный четверик, перекрытый сомкнутым сводом, с гранёной апсидой - построен в запоздалых формах провинциального барокко, а стройная трёхъярусная колокольня - в классическом стиле.
Художественной доминантой интерьера храма является многоярусный, уходящий ввысь резной иконостас. Выполненный в формах раннего классицизма, с элементами рокайля и золочеными деталями, он украшен колоннами, картушами и резными фигурами. Иконы в нём конца ХVIII в. с позднейшими поновлениями, среди них одна - письма палехского живописца Андриана. В трапезной части были устроены два придела: в честь преподобного Сергия и Архангела Михаила. Почему именно такое посвящение получили приделы, точно неизвестно. Однако мы можем предположить, что правый придел освящён в честь прп. Сергия - в память посещения Зарайска игуменом Сергием, который направлялся в Рязань для примирения враждующих князей-соседей Дмитрия Ивановича (Донского) и Олега Рязанского. Посвящение придела Архистратигу Михаилу - вождю всех Небесных Сил - может быть связано с обычаем, существовавшим на Руси, согласно которому Архангел Михаил, как хранитель всех христиан Земли Русской, почитался и покровителем городов. Поэтому в каждом городе старались либо построить в его честь храм (вспомним Архангельские соборы в крупных городах), либо освятить хотя бы один церковный придел. Кроме того, рядом с зарайским храмом Благовещения пролегала бывшая Михайловская улица (ныне ул. Дзержинского), с которой начиналась дорога в соседний рязанский город Михайлов.
Состав причта Благовещенской церкви по штату 1873 г. был совсем небольшой: один священник и один псаломщик. Прихожанами, помимо городских жителей, тогда являлись также жители деревни Нижнее Вельяминово. Например, в 1914 г. в приходе насчитывалось 59 дворов, где проживало 197 душ мужского пола и 205 душ женского пола. Среди них - семейства Бахрушиных (родственников великих благотворителей и меценатов), Голубкиных (в семье зарайских огородников родилась Анна Семёновна Голубкина - выдающийся русский скульптор), Сперантовых (из которых происходила народная артистка СССР Валентина Александровна Сперантова). Поминовение воинов, погибших в сражении Смутного времени, в Зарайске продолжалось на протяжении более трёх веков. В старину жители Арзамаса имели обычай приезжать сюда, чтообы помолиться об упокоении сродников у подножия Благовещенского кургана. Сначала курган венчал дубовый крест, а в 1880 г., по инициативе Зарайского воинского начальника Александра Марина, был установлен высокий чугунный крест с памятными надписями. В советское время крест был снесён, а на его месте установлен обелиск. Несколько десятилетий под запретом было совершение богослужений у кургана. Традиция поминовения была возобновлена в 1988 г. - в год 380-летия битвы. Ныне ежегодно, в день сражения 30 марта/12 апреля после Божественной литургии верующие направляются к кургану, чтобы отслужить литию об упокоении павших воинов.
20 апреля 1908 г. в Зарайске состоялось грандиозное "Арзамасско-зарайское церковно-общественное торжество" в честь 300-летия сражения с поляками. Прибывшая из Арзамаса делегация преподнесла в дар зарайцам хоругвь-памятник с иконой Благовещения. Для сооружения величественной реликвии свои средства пожертвовали около сорока арзамасцев, причём почти половину суммы передал инициатор благородного дела - Николай Михайлович Щегольков - гласный Арзамасской думы и член правления Общества хоругвеносцев. Хоругвь, выполненная в виде запрестольной иконы, имеет форму памятника. Она изготовлена из меди, "вызолоченной чрез огонь", с эмалевыми украшениями, весом в полтора пуда и высотой с постаментом около 3 с половиной аршин. На хоругви, с одной стороны была изображена икона Благовещения, с другой - иконы покровителя Зарайска Николая Чудотворца, святого Александра Невского - покровителя Арзамасского общества хоругвеносцев, преподобного Серафима Саровского - покровителя Арзамасской земли. Ныне это - одна из почитаемых святынь Благовещенского храма. Памятные мероприятия происходили и в год 400-летия сражения - в 2008 г. У подножия Благовещенского кургана были установлены памятные знаки в честь погибших арзамасских и рязанских воинов, а вершину кургана вновь увенчал высокий металлический крест - его передали в дар Зарайску гости из города-побратима Арзамаса. Чин освящения креста совершил митрополит Ювеналий 22 июня 2008 г.
В апреле 1918 г. в Благовещенской церкви начал служение священномученик Василий Мирожин (1865-1941). Он окончив Рязанскую духовную семинарию, не сразу пошёл по духовному пути, а устроился служить чиновником в акцизном ведомстве, и только после революции, когда начались гонения на Церковь, изъявив желание быть священником, был рукоположен и служил в Благовещенской церкви в городе Зарайске. Возведён в сан протоиерея. Его служение продолжалось почти двадцать лет. Несмотря на запреты, священник активно проповедовал, всеми силами препятствовал закрытию храма. И во многом благодаря его твёрдой позиции церковь оставалась действующей в то время, когда все другие храмы города оказались закрытыми, а половина из них - уничтоженной. Протоиерея Василия по доносам лжесвидетелей арестовали в 1937 г. и приговорили к исправительно-трудовым работам. Скончался пожилой священник в Мариинском пересыльном пункте Кемеровской области 20 декабря 1941 г. В Благовещенской церкви ежегодно 20 декабря - в день мученической кончины отца Василия - совершаются Божественная литургия и крестный ход.
Благовещенский храм - единственный в округе, который оставался действующим в советское время. Только однажды - осенью 1941 г. - храм временно закрыли: в расположенной напротив церкви школе разместили госпиталь, и школьную мебель перенесли в церковное помещение. Однако ни иконы, ни внутреннее убранство храма тогда не пострадали. А в 1942 г., в день праздника Входа Господня в Иерусалим, церковь вновь приняла молящихся. Старожилы вспоминали, что тогда принесли крестить около сотни младенцев. Поздней осенью 1941 г. в Зарайске произошло одно из чудес святителя Николая. Группа пожилых женщин, спрятав под верхней одеждой иконку Николая Чудотворца, с молитвой обошли город, фактически совершив крестный ход. И хотя неприятель стоял на подступах к городу, в Зарайск они так и не вошли. Мы не знаем имена тех скромных и бесстрашных женщин, но безусловно, это были прихожанки Благовещенского храма.
В 1965 г. Благовещенский храм стал кафедральным в связи с тем, что при архирейской хиротонии Владыка Ювеналий стал епископом Зарайским. Будучи носителем этого титула в 1965-1969 гг., он любил приезжать в город и служить в Благовещенском храме. Зарайская Благовещенская церковь являлась кафедральным храмом для епископов Зарайских: Хризостома (завершил служение как митрополит Виленский и Литовский, ныне на покое), Иова (ныне митрополит Челябинский и Златоустовский). Павла (ныне - Патриарший экзарх всея Беларуси, митрополит Минский и Заславский). Ныне епископом Зарайским является Преосвященный Константин, ректор Коломенской духовной семинарии. Митрополит Ювеналий часто посещает Зарайск с архипастырскими визитами, и хотя большей частью служит в Иоанно-Предтеченском соборе, но о Благовещенской церкви не забывает. Так, 7 апреля 2014 г. Владыка возглавил Божественную литургию и празднества в честь 400-летия храма. В дар зарайскому храму митрополит Ювеналий преподнёс икону Благовещения Пресвятой Богородицы. 14 августа 2016 г. в Зарайск совершал свой Первосвятительский визит Патриарх Московский и всея Руси Кирилл. В дар Благовещенскому храму Святейший Патриарх Кирилл передал икону Пресвятой Богородицы "Кардиотисса". Поскольку храм не закрывался и не осквернялся в советское время, в нём присутствует особая намоленная атмосфера, здесь сохранились старинное убранство, утварь, иконы.
Из статьи: Ольга Полянчева "Благовещенский храм в Зарайске" в журнале: "Московские Епархиальные Ведомости". Выпуск №2/2020