У подошвы Святых гор находился храм во имя Святителя Николая Мирликийского Чудотворца, в ночь на 5 марта 1784 г. он сгорел со всеми находившимися в нем иконами, документами, делами и суммами. На месте сгоревшей церкви Николая Чудотворца в 1786 г. был выстроен игуменом Созонтом каменный теплый храм, с тремя колоколами на одном деревянном столбе. Контракт на постройку Николаевской церкви был заключен 22 октября 1785 г. игуменом Созонтом с крестьянином Костромского наместничества Семеном Матфеевым на 500 руб., работы следовало начать 1 мая 1786 года. 8 июля 1787 г. купец Агафон Иванович Кирпищиков заключил с игуменом Святогорского монастыря Созонтом контракт, по которому купец обязался в мае 1788 г. начать работу по замене старой главы Соборной Успенской церкви. Главу следовало сломать, а на ее место поставить новую на железных дугах, покрыть железом и выкрасить медянкой, а внутри чернью, яблоко и крест вызолотить листовым золотом. За означенную работу и за материалы Кирпищиков получил 510 рублей.
Купец г. Торопца Тимофей Савинович Терябин и мещанин г. Осташков Иоким Максимович Ушкин подписали 21 января 1789 г. с игуменом Святогорского монастыря Созонтом контракт, по которому они должны были в иконостасе вновь построенной Николаевской церкви написать святые иконы, по правую сторону: 1) Образ Спасителя; 2) Николая Чудотворца; 3) священномученика Власия и с ним преподобного Никандра, в молении Христа Спасителя, над ним мученика Созонта; по левую сторону: Умиление Божьей Матери; на северных дверях - архидьякона Стефана; к стене - великомученицу Варвару, над ней преподобномученица Евдокия, царские двери вызолотить, а над ними написать Христовы праздники. Все иконы следовало покрыть лаком и за работу предназначалось 155 рублей.
В апреле 1841 г. настоятель Святогорского монастыря архимандрит Геннадий обратился к архиепископу Нафанаилу с просьбой разломать Николаевскую церковь по причине ее тесноты и сырости, и на ее месте выстроить новую. Указом Псковской духовной консистории от 5 мая 1841 г. с разрешения архиепископа было разрешено вместо прежней теплой Николаевской церкви устроить новую каменную церковь. Руководствуясь этим указом, архимандрит Геннадий отыскал мастера крестьянина Ярославской губернии Даниловского уезда Матвея Николаевича Голубова и заключил с ним контракт. По этому контракту Голубов обязался: 1) Николаевскую каменную церковь разобрать до грунта земли и очистить место; 2) на этом месте выстроить по плану новую каменную однопрестольную церковь с кирпичными сводами, в колокольне сделать кладовую; 3) для начала следовало выкопать рвы, где придется до грунта забутить их прочно диким камнем, поверх земли сделать цоколь и потом произвести кирпичную работу; 4) по окончании стен и сводов устроить главы, остропить решетчатым тесом, а затем покрыть церковь и карнизы листовым железом, и главы обить белой английской жестью; 5) внутри церкви устроить чистые полы и две голландские печи. Работу следовало начать сразу после заключения контракта и закончить в 1842 году. За работу Голубову причиталось 1530 рублей.
На 1865 г. в монастыре находились следующие здания: Соборная на Святой горе каменная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, построенная в 1569 г. с каменными приделами: 1-м Одигитрии Богородицы в 1770 г.; 2-м Покрова Богородицы в 1776 году. Вторая внизу при подошве Святой горы каменная во имя Святого Чудотворца Николая Мирликийского построена в 1842 г. вместо прежней. От этой церкви на гору крыльца с кирпичными столбами собраны и покрыты в 1837 году. Ризница хранилась в храме Покрова Божьей Матери. Библиотека и архив монастырских дел находились при Николаевской церкви. Согласно ведомости о третьеклассном Святогорском Успенском мужском монастыре за 1868 г., при монастыре находилось земли 27 десятин 1209 сажень: а) под постройками, огородом и садом - 4 десятины 1283 сажени, б) под церквями и кладбищем - 1224 сажени, в) под прудом - 300 сажень, г) пахотной земли - 20 десятин 2226 сажень, д) сенного покоса - 2 десятины 100 сажень, е) под дорогами - 1800 сажень. Вся эта земля значится по плану от 18 июня 1786 г. удобной.
Настоятель Святогорского монастыря архимандрит Николай с братией из своих доходов собрали деньги, которые образовали сумму в 1750 руб., которую просили израсходовать на возобновление и украшение монастырского храма Святителя и Чудотворца Николая по смете мастера Озелинга. Деньги эти были пожертвованы в ознаменование избавления его императорского высочества наследника цесаревича Николая Александровича от грозившей ему 29 апреля 1891 г. в г. Отсу в Японии опасности. Епархиальные власти 28 октября 1891 г. дали разрешение отремонтировать летом 1892 г. всю внутренность храма Святителя и Чудотворца Николая. Настоятель Святогорского монастыря архимандрит Николай представил епископу Псковскому и Порховскому Гермогену акт от 10 сентября 1892 г. с приложением сметы по ремонту Николаевского храма, который был окончен. Вместо ветхого престола был устроен новый. Архимандрит просил освятить данный престол, как и весь храм 3 октября.
30 января 1897 г. в 14 ч. на Санкт-Петербургском колокольном заводе В.М. Орлова была назначена переливка четырех колоколов, принадлежащих Святогорскому монастырю. При многочисленном стечении народа 21 февраля состоялось торжественное освещение вновь перелитых четырех медных колоколов, из которых три подняли на монастырскую колокольню, а один меньший - привесили около трапезной. В этом же году на колокольне устроили новый деревянный шпиль, покрыли цинком, крест и шар на нем были позолоченные на мардане.
На постройку вблизи Святых ворот деревянной одноэтажной книжной лавки с жилым помещением и часовней был составлен проект и смета, работы брался выполнить мастер г. Новоржева Петр Иванович Корольков, на работу по постройке и материалы требовалась сумма в 950 рублей. Разрешение на постройку было получено от епархиального начальства в указе, изложенном Псковской духовной консисторией 4 марта 1898 года. Благочинный монастырей Псковской епархии архимандрит Мефодий 17 июля 1899 г. в присутствии настоятеля и старшей братии Святогорского монастыря свидетельствовал работы вновь построенной книжной лавки с часовней во имя иконы Умиление Божьей Матери. Монастырю все это здание, не считая сруба и добавочного леса, употребленного из прежнего заготовления, обошлось в 626 руб. 48 копеек. Для двухклассной церковно-приходской школы при Святогорском монастыре в декабре 1898 г. была составлена смета на постройку для нее каменного двухэтажного здания.
По материалам: http://document.archive.pskov.ru/archiveid/69322726/stocks?lc=ru
В 1575 году у подножия холма была выстроена деревянная церковь в честь Святителя Николая Чудотворца. На месте Никольской церкви, сгоревшей в 1784 году, была выстроена небольшая каменная, теплая. Дата постройки последнего здания: 1844 г. Закрыта в советское время, разрушена в годы Великой Отечественной войны.
