Историю Елецкого Троицкого монастыря можно подразделить на два периода. В первый из них – с 1592 по 1775 годы – деревянная обитель находилась на высоком мысу при впадении реки Ельчик в реку Сосну. После упразднения в царствование императрицы Екатерины Второй монастырь был восстановлен в 1836 году на новом месте – у западной окраины Ельца, на Орловской дороге, - где просуществовал до самого своего закрытия после революции.
Первое упоминание Троицкого монастыря в Ельце относится к 1592 году. Деревянная обитель в то время насчитывала не более 25 человек, и имела достаточно крупные земельные владения с крепостными. В 1630-х годах выше по течению Ельчика, в лесу на так называемой Каменной горе, братия монастыря устроила нечто вроде скита, в котором построена деревянная церковь «во имя Рождества Превсятыя Богородицы Курския». Позднее здесь же построен храм святителя Николая Чудотворца. В скиту в нескольких деревянных кельях жили по два-три монаха, а иногда он совсем пустовал. Именно этот скит в 1680-х годах стал основой новоучреждённому Знаменскому женскому монастырю.
Троицкий монастырь в 1691 году имел: стену «в забор», две деревянные церкви: Троицкую и Петропавловскую, колокольню, 10 келий, 12 человек братии и игумен, и слободку под монастырём на реке Сосне. В первой половине 18 века монастырь пришёл в упадок. Главной причиной этому потеря монастырём большей части своих владений. В 1764 году монастырь, в соответствии с указом императрицы Екатерины Второй переведён за штат, а в 1775 году поступил указ Воронежской духовной консистории об упразднении мужского монастыря в Ельце. Но некоторое время после этого насельники продолжали оставаться на привычном месте, пока в январе 1776 года не последовал другой указ о немедленном переводе братии в Лебедянь. Утварь из упраздненного монастыря была передана городским храмам. Каменная надвратная колокольня сохранялось некоторое время после упразднения, но затем была разобрана, а кирпич использовался для строительства здания духовного управления. Деревянные храмы также были разобраны.
Лишившиеся монастыря, ельчане в начале 19 века начали хлопотать о восстановлении Троицкой обители. Первым из них стал Елецкий городской голова купец первой гильдии Иван Васильевич Шапошников, рассчитывавший восстановить обитель на западной окраине города. В феврале 1820 года было подано прошение о переведении пришедшего в упадок и упраздняемого Брянского Петропавловского монастыря в Елец. Шапошников обещал построить для обители каменный Троицкий храм, пожертвовать колокол и выделить из собственных средств 30 тысяч рублей на строительство. После смерти Шапошникова его дело завершила супруга Евдокия Фёдоровна. Город выделил 15 десятин земли под монастырь. В 1823 году начаты работы по составлению сметы, проектов и строительство храма и богадельни. В 1826 году было принято окончательное решение о переводе монастыря из Брянска в Елец. Новый монастырь предполагалось сделать штатным третьеклассным. За долгие годы согласований в 1830 году были присланы готовые планы монастыря и фасадов монастырских зданий, после чего началась активная фаза строительства. К этому времени была законченная церковь, заложенная ещё Шапошниковым. В 1832 году, кроме Троицкого храма, была выстроена и оштукатурена ограда с тремя воротами, а по её углам находились четыре башни. У южных ворот по обе стороны построена больница и прачечная. Внутри возведены настоятельский и братский корпуса, дома для казначея и эконома, кухня и трапезная с подвалом и хозяйственные службы. К началу мая 1836 года все отделочные работы были завершены, и братия прибыла в новый монастырь. 5 сентября 1836 года Троицкий храм и все монастырские постройки были освящены «при стечении большого количества богомольцев, граждан и гостей города».
Комплекс Троицкого монастыря представлял в плане правильный прямоугольник со стенами в 8,5 метра, четырьмя круглыми башнями по углам и трёхъярусной колокольней с воротами в середине северной стороны. Поставленная в одной из самых высоких точек города, эта колокольня была увенчана высоким шпилем, видимым с дальних участков дорог, ведущих в Елец. Все постройки монастыря того времени были выполнены в стиле позднего русского классицизма. Монументальная и величественная колокольня выстроена в строгой геометрической форме, разбавляемой лишь циферблатом часов на втором ярусе и тонким шпилем на куполе. В первый год существования обители кроме настоятеля числилось 12 человек братии.
В 1850 году было принято решение о строительстве второй тёплой церкви в монастыре. Проект составлен архитектором Померанцевым, а в октябре того же года был утверждён. Строительство нового храма началось в 1852 году под руководством и наблюдением городского архитектора Никиты Ефимова. Но при окончании возведения кладки здания в 1856 году в столбах пошли трещины, а в июне следующего года здание обрушилось. Новый проект был составлен и принят в январе 1860 года. Дело строительства нового храма в 1861 году принял на себя новый настоятель обители архимандрит Дионисий. Также при архимандрите Дионисии был благоустроен и капитально отремонтирован весь монастырский комплекс. В 1865 году скоропостижно скончавшегося архимандрита Дионисия сменил архимандрит Флорентий. В годы его управления обитель обрела долгожданный пятиглавый тёплый каменный храм Тихвинской иконы Божией Матери, который был освящён в сентябре 1870 года. Также трудами архимандрита Флорентия в монастыре были построены и освящены: в 1873 году – церковь во имя святителя Тихона Задонского, в 1874 году – храм св. Пантелеймона при трапезной, и в том же 1874 году – храм-усыпальница во имя свв. Космы и Дамиана. В начале 1890-х годов монастырские храмы были вновь отремонтированы, а в Троицкий собор проведено отопление.
В начале 20 столетия Елецкий Троицкий монастырь представлял собой крупный архитектурный комплекс и один из значимых духовных центров города, в том числе как резиденция елецких епископов. Также в эти годы кроме пяти церквей, монастырь обладал: братским каменным двухэтажным корпусом, деревянным домом настоятеля, двухэтажной кирпичной сторожкой, каменной трёхъярусной колокольней, кирпичной хлебопекарней, деревянным домом о. Иоанна Жданова (перенесён в монастырь из города), кирпичной баней, просфорней, ледником, хлебным амбаром, канюшней, дворницкой, сараем, церковно-приходской школой, домом псаломников, монастырским кладбищем, фруктовым садом (за стеной с западной стороны), несколькими лавками в центре города, монастырской гостиницей, хутором с более чем 150 гектарами земли. Во время Первой мировой войны в монастыре действовали госпиталь и приют для беженцев.
После революции 1917 года новые власти всячески препятствовали нормальной жизни обители, что выразилось в постоянных и беспричинных обысках, реквизициях монастырского имущества. В 1919 году монастырь был закрыт, часть его помещений передали пролетарской коммуне. Коммунары, поселившиеся в монастырь, начали выживать монашествующих, и глумится над чувствами верующих – на монастырских кладбищах поломали памятники, в колокольне устроили отхожее место, а после ходатайствовали о закрытии церквей. Троицкий монастырь «помимо своей воли» стал участником военных действии в конца августа 1919 года, связанных с захватом Ельца войсками генерала Мамонтова. С монастырской колокольни коммунары обстреляли белоказаков, при этом убили двоих. Затем захватившие город мамонтовцы расстреляли у стен монастыря нескольких коммунаров, в честь которых была названа улица, проходящая мимо монастыря. В 1920 году всех монахов «разогнали», Тихвинский храм передали коммуне для организации в нем школы, а через два года в нем поломали иконостас и сбросили купола. Часть монастырской утвари передали Вознесенскому собору, а некоторые иконы поступили в елецкий музей. В последующие годы шло разрушение монастырских храмов, для кирпича, использованного под строительство молочной фермы и скотного двора. После войны сохранившиеся строения бывшего монастыря принадлежали коммуне отделения Родина совхоза «Елецкий».
В октябре 1963 года все монастырские постройки были переданы тресту «Елецстрой», в том числе: жилой дом, склад (бывшая церковь), склад (бывшая пекарня), подвал под церковью, водонапорная башня (колокольня) и другие. Вскоре после этого были окончательно уничтожены два главных храма Троицкой обители – в 1965 году взорван Троицкий собор, а в 1969 году – Тихвинская церковь. В последующие годы территория монастыря занята автобазой №4. В сохранившихся по сей день братском корпусе и пристроенной к нему церкви св. Пантелеймона устроены квартиры.
В наши дни Липецкая и Елецкая епархия ведёт переговоры по передачи монастыря верующим и переводу автобазы на другую территорию. В 2008 году колокольня монастыря передана епархиальному управлению, а на её окончании установлен шпиль с крестом.
Использован переработанный материал из книги: Клоков А.Ю., Найдёнов А.А., Новосельцев А.В. «Храмы и монастыри Липецкой и Елецкой епархии. Елец» - Липецк, 2006.
Владимир Лыков.