Большинство источников называет точную дату основания обители – 4/17 марта
1517 года. Монастырь был основан прп. Кириллом Новоезерским (†1537), учеником прп. Корнилия Комельского, в княжение великого князя Василия III Иоанновича.
По преданию, после смерти отца Кирилл, раздав нищим, оставшееся
после него имение, отправился на север, в глушь лесов, чтобы здесь вести уединенную жизнь, лишь иногда приходя на поклонение святым местам в новгородские и псковские пределы. Так как тело его стало постепенно ослабевать в подвигах, то он стал молить Господа, чтобы тот указал ему место постоянного пребывания. Однажды на молитве преподобному Кириллу было явление Богородицы, в котором Она повелела: «... пойди на восточную страну к Белоозеру, и явит тебе Господь и Сын Мой место упокоения для твоей страсти». Придя на Белоозеро, святой поднялся на холм, называемый Кобылиной горой, отсюда ему открылся прекрасный вид на озеро с многочисленными большими и малыми островами. С одного из островов, Красного, в небо поднимался огненный столп. В этом чуде
преподобный увидел знамение Господне. Выкупив у местных жителей остров себе во
владение, прп. Кирилл поселился на нем и устроил две кельи – одну для себя,
другую для будущей братии, вскоре были срублены и две небольшие церкви:
Воскресения Христова и Богородицы Одигитрии.
Обитель пользовалась благодеяниями великих князей и царей московских,
которые нередко лично посещали монастырь и награждали его богатыми вкладами и
вотчинами, о чем есть многочисленные документальные подтверждения. Так, в XVI
веке монастырь был освобожден от всех видов пошлин, и получил во владение,
помимо земельных угодий, три озера.
В монастыре было три храма. Главный собор в честь Воскресения Христова был основан прп. Кириллом, а в 1648 году по обету, данному боярином Борисом Морозовым, на месте деревянного храма было начато строительство каменного. Мощи прп. Кирилла Новоезерского в земле препочивали сто двенадцать лет и обретены были как раз, при строительстве нового собора, 7-го ноября 1649 года. В соборе было два придела: Никольский и Кирилловский. В начале 1780-х над Никольским приделом возвели колокольню, но впоследствии ее разобрали. В 1799 году собор подвергся реконструкции и перестройке (появилось пятиглавие, убрали украшение с фасада). В 1685 году и второй древний деревянный храм был заменен каменным. На средства царевны Софьи Алексеевны возвели теплую церковь Смоленской Богоматери с трапезной палатой и приделом Алексея человека
Божия. Ежегодно, в день памяти этого святого при монастыре открывалась
ежегодная ярмарка. Алексеевская ярмарка, приносившая немалый доход обители,
просуществовавшая почти 250 лет, с 1649 по 1892 год, когда, несмотря на
протесты монастыря, была переведена в Белозерск. Известным указом Екатерины II
о секуляризации церковных земель Новоезерский монастырь был отнесён по штату к
III классу. Начался большой экономический спад хозяйственной жизни монастыря и
продолжался он до 1793 года, когда настоятелем монастыря был назначен
архимандрит Феофан (Соколов). За время его руководства, продолжавшегося 36 лет,
была достроена ограда с шестью небольшими башенками и Святыми воротами,
возведена колокольня. Красный остров при игумене Феофане был соединен с
соседним Сладким островом деревянными мостками на сваях, вбитых в дно озера. Сделано это было на случай пожара, чтобы спасти святыни и ценности. На близлежащих островах и вдоль берега озера располагались гостиницы и другие монастырские службы. На территории монастыря находилась также надвратная церковь апостолов Петра и Павла. А рядом с монастырём, на Кобылиной горе, Тихвинская церковь, где хранилась икона Богородицы, принесённая прп. Кириллом Новоезерским, и к которой совершался крестный ход в праздник Тихвинской иконы Божией Матери.
В 1919 году все владения монастыря были конфискованы новой властью, у
монахов отобрали даже одежду и личные вещи, и они были вынуждены разбрестись по
окрестностям. Монастырь был превращён в тюрьму для «врагов революции». В 1930-1940гг. здесь была колония для политических заключённых в системе ГУЛАГа. После смерти Сталина в 1953 году, колония была превращена в обычную тюрьму для опасных преступников, в настоящее время в монастыре находится колония для отбывающих пожизненное заключение.
