История возникновения монастыря Св. Николая уходит в далекое прошлое и связана с существующей в окрестностях Рыльска Волынской пустынью, получившей название от протекающей рядом речке Волынке. В письменных источниках Николаевский монастырь впервые упоминается в 1505 году, который и принято считать годом его основания. В 1615 году монастырь был разорен поляками и заново отстроен новгород-северским игуменом Корнилием. Обитель с храмами и всеми постройками была деревянной, огорожена частоколом с башнями.
К началу 18 века деревянные церкви совсем обветшали. Каменные здания в монастыре начали строится с середины 18 века за счет вкладов рыльских купцов. Одним из первых каменных храмов, появившемся в монастыре был - Крестовоздвиженский (1733 г.), затем - Троицкий (1747 г.), Свято-Николаевский (1753 г.), храм в честь Ахтырской иконы Божией Матери, впоследствии переименованный в честь Тихвинской иконы Божией Матери (1796 г.) - в настоящее время не сохранился, колокольня с пристройкой (1764 г.), настоятельский корпус (1796 г.), братский корпус (1764 г.). Обитель ограждала каменная стена с четырьмя угловыми башнями (1777-1779 г.).
В 1906 г. в Рыльске произошло значимое событие - открылась кафедра второго викария Курской епархии, на которую был назначен Преосвященный Иоасаф (Романов). Резиденция его расположилась в Рыльском монастыре. Рыльский Николаевский монастырь был известен и Великим Государям, которые оказывали ему, по необходимости, материальную помощь, а в трудные годы освобождали монастырь от налогов. Обитель была закрыта в 1926 году. Через некоторое время в нем поселились красноармейцы, используя помещения монастыря для хозяйственных нужд, а ограду для стрельбищ. Обитель была разграблена и частично разрушена, полностью уничтожено монастырсеое кладбище; могилы сравняли с землей а надгробные памятники вывезли.
Во время Второй мировой войны, когда немецкие войска заняли город Рыльск, Николаевский монастырь превратился в укрепительный рубеж со множеством пулеметных и орудийных огневых точек. До прихода наших войск в монастыре находился небольшой немецкий гарнизон и санчасть. При освобождении Рыльска монастырь избежал разрушений, немцы покинули его в спешке, оставив в целости все монастырские строения. В послевоенное время, сменяя друг друга, в монастыре размещались различные учреждения и службы, каждая из которых внесла свой "вклад" в разрушение и запустение духовного и исторического памятника.
После немалых усилий 17 июня 1991 года Николаевский монастырь был возвращен епархии. В нем появились первые иноки. В Свято-Никольском соборе хранятся частицы мощей святителя Николая Мирликийского, апостола Андрея Первозванного, евангелиста Матфея и другие святыни.
Сайт: www. курская епархия.рф