История Спасо-Казанского женского монастыря тесно связана с историей дворянского рода Симанских и одной их вотчин - селом Екатерининским Псковской губернии Островского уезда. Село Екатерининское было основано Александром Лукичом Симанским (1752-1810) в конце XVIII века. Своим названием оно обязано его жене племяннице первого профессионального русского актера Федора Волкова Екатерине Григорьевне Волковой (1762-1829). После смерти Екатерины Григорьевны Екатерининское унаследовал один из ее сыновей - Владимир Александрович Симанский(1786-1860). Владимир Александрович служил в морском ведомстве и в 1823 году, после выхода в отставку с чином действительного статского советника, вместе с семьей поселился в Екатерининском. За ним числилось более ста душ крепостных, около ста десятин земли, несколько деревень, обширный парк, оранжерея и сама усадьба. Кроме того, недалеко от усадьбы он содержал постоялый двор с конюшней, кузниц и переправу через реку Великую. Село Екатерининское располагалось на берегу реки Великой и состояло в приходе церкви Покрова Пресвятой Богородицы г. Острова, находившейся в одной версте от него на противоположном берегу реки. Во время разлива реки Великой имение Симанских вместе с его обитателями оказывалось отрезанным от приходской церкви и кладбища. Последнее обстоятельство заставило владельцев имения устроить на своей земле кладбище и возвести на нем каменную часовню. Последняя была построена в 30 саженях от господского дома.
В 1834 году Псковская Духовная консистория запретила хоронить при часовне. Этот факт, а также "слабое здоровье и болезненные припадки" Владимира Александровича, не позволявшие ему при ненастной погоде переправляться в город на пароме, который действовал около двух месяцев в году до наведения наплавного моста, заставили Симанского обратиться в Псковскую Духовную консисторию за разрешением построить в имении церковь. В декабре 1838 года был получен указ за № 6087: "Псковская Духовная консистория слушала указ из Святого Правительствующего Синода, от 31 октября за № 8981 последовавший, и его Высокопреосвященством 7 ноября полученный, о дозволении чиновнику Владимиру Симанскому в селе близь г. Острова в качестве кладбищенской построить церковь". В разрешении на постройку церкви оговаривалось, что приписана она будет к Покровской церкви города Острова, а все расходы на содержание храма, включая оплату труда священника, Симанский и его потомки должны были покрывать из собственных средств. Автор проекта церкви не установлен. Работы по возведению храма были начаты 1842 году, а закончены в 1845 году. В строительстве принимали участие крепостные люди помещиков Симанских. Новый храм освятили 22 октября во имя Спаса Нерукотворного. Из описания церкви, составленного в начале ХХ века, следовало, что она была выстроена из кирпича на плитяном цоколе. Снаружи и внутри оштукатурена. Крыта железом. В одной связи с церковью находилась колокольня. Длина церкви вместе с колокольней составляла 12 саженей, наибольшая ширина 9 саженей, высота до верха карниза 2 сажени и 1 аршин. На церкви был деревянный купол с главкой, обшитый железом. Церковь отапливалась 3 голландскими печами. В храме был установлен иконостас длиною 8 аршин и высотою 2 сажени.
Храм Спаса Нерукотворного образа (1845 г.) был построен в стиле позднего провинциального классицизма. В его основе - восьмиугольный объем и на все стороны света обращены притворы - небольшие помещения, крытые на два ската. В плане храм представляет крест с вытянутыми восточной и западной частями. Торцовые фасады были украшены портиками с колоннами, что придавало церкви сходство с греческими храмами. Купол был установлен на восьмигранный барабан и увенчан луковичной главкой. Над западной ветвью креста возвышалась колокольня. Храм построен из кирпича, оштукатурен и побелен. Габариты в плане: 22,5 м х 19,0 м. Святые ворота (кон. XIX - нач. ХХ вв.) выполнены в "кирпичном" стиле с декором из лекального кирпича. В центре - арочный проем ворот, увенчанный щипцом. На столбах ворот - прямоугольные углубления - киоты. По сторонам ворот расположены калитки с арочными проемами, также увенчанные фигурными щипцами (навершия щипцов утрачены). Габариты в плане: 10.0 м х 0.9 м.
Библиография: Владимирова Л. "Род Симанских" - сб. "Псковская земля. История в лицах", М., 2006. ГАПО ф. 39, оп. 1, д. 5792. Новикова Н.Н. Историческая справка. Памятная книжка Псковской губернии, 1905, 1913 гг. Псковские епархиальные ведомости, 1908, №6, с.282-286.
http://pskovgrad.ru/pskovskaja_oblast/ostrovskijj_rn/