В 1524-1526 годах к западу от собора Бориса и Глеба на месте древнего деревянного храма была возведена каменная церковь Благовещения - одна из немногих построек, с которой документально связано авторство талантливого ростовского "церковного каменного здателя" Григория Борисова.
Кубический объем церкви завершен четырехскатной кровлей с луковичной главкой на тонком, украшенном аркатурно-колончатым поясом, барабане. Легкие лопатки делят каждый фасад на три прясла. Первоначально церковь имела щелевидные оконные проемы, подобные тому, что сохранился на торцовой стене трапезной. Бесстолпный интерьер храма перекрыт крещатым сводом. Существует предположение, что из-за подобной конструкции свода перекрытие храма изначально было не четырехскатным, трехлопастным - таким же, как в Вознесенской церкви в Ростове, построенной также в XVI веке. Под современной четырехскатной крышей находится нижняя часть выложенного из профильного кирпича древнего барабана, первоначально возвышавшегося над кровлей.
Никаких сведений о росписи церкви Благовещения в документах не сохранилось, стены её сейчас белые. Однако во время реставрационных работ в 90-х годах в завалах заложенных печур были найдены большие фрагменты прекрасной живописи, которую можно отнести к XVII или даже к XVI веку. Сохранился фрагмент фигуры Богоматери в позе, характерной для композиции "Благовещение", и часть надписи, подтверждающей, что именно эта композиция была изображена на стене.
Внешний вид Благовещенской церкви в значительной степени изменился после реконструкции конца XVII века - устройства новых окон, переделки фасадов, наращивания барабана и изменения формы главы, которая первоначально была шлемовидной. Предположение о перестройках подтверждается сообщениями монастырских документов об освящении церкви, которое производилось обычно только при постройке храма, но и после капитальных перестроек. Первый раз церковь Благовещения была освящена 4 октября 1ё526 года, последний, третий, раз - в 1882 году после значительных ремонтных работ в интерьере и "появления живописи иконостаса" (возможно, в это же время были сбиты со стен остатки древних фресок). Кроме того, церковь освящалась 17 ноября 1696 года - по-видимому после её капитальной перестройки.
Храм стоит на высоком подклете, который в XVII - XVIII веках использовался как "братская кладовая". На месте теперешнего входа в подцерковье еще недавно , по-видимому, располагалось широкое окно. Южный фасад здания сильно изменился после появления широких окон (срединная часть лопаток стесана), обрамленных декоративными наличниками с с мелкой кирпичной порезкой, характерной и для пристроенного в конце XVII века прямоугольного в плане алтаря храма. Восьмиугольное оконце в среднем прясле южной стены типично для так называемой "нарышкинской" архитектуры, распространившейся в России в 1690-1710 годах. Это еще одно свидетельство, приблизительно указывающее на время перестройки здания.
С запада к церкви Благовещения примыкает трапезная палата - квадратная в плане одностолпная постройка с крестовыми сводами.
В комплексе с Благовещенской церковью и трапезной палатой находится одно из древнейших гражданских сооружений Борисоглебского монастыря - настоятельские покои, построенные на высоком подклете, что обусловлено рельефом местности.
По материалам книги В.Т. Кривоносова "Борисоглебский монастырь. Архитектурный ансамбль.", стр. 13-16. Издательство "Северный паломник", 2007 г.
